N-Acetyl-(D,L)-phenylalanine 2,2 2-trifluoroethyl ester | 173172-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-(D,L)-phenylalanine 2,2 2-trifluoroethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoroethyl 2-acetamido-3-phenylpropanoate
• CAS: 173172-13-9
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 289.254
• InChiKey: TULKEXUUDOAVDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N-Acetyl-(D,L)-phenylalanine 2,2 2-trifluoroethyl ester 在 Carica papaya lipase 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 N-乙酰-L-苯丙氨酸甲酯 、 2,2,2-trifluoroethyl (2R)-2-acetamido-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  番木瓜脂肪酶催化拆分 β-氨基酯用于 (S)-达泊西汀的高度对映选择性合成

  摘要：

  通过番木瓜脂肪酶 (CPL) 催化对映选择性醇解相应的外消旋 N 保护的 2,2,2-三氟乙酯在有机溶剂中的有效合成（S）-3-氨基-3-苯基丙酸对映​​体. 高对映选择性（E > 200）通过两种策略实现，涉及底物工程和反应条件的优化。基于一系列氨基酸的拆分，发现底物的结构对CPL催化的拆分具有深远的影响。通过将常规甲酯转换为活化的三氟乙酯，显着提高了对映选择性和反应速率。在考虑空间效应时，取代的苯基和氨基对于 CPL 催化的拆分不应都很大。讨论了 CPL 催化的氨基酸对映选择性醇解的机制，以描述 CPL 催化拆分的底物要求。最后，放大反应，分离产物并以良好的收率（≥ 80 %）获得。获得的 (S)-3-氨基-3-苯基丙酸用作合成 (S)-达泊西汀的关键手性中间体，对映体过量 (> 99 %)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201055
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 N-乙酰-DL-苯丙氨酸 在 苯磺酸 作用下， 生成 N-Acetyl-(D,L)-phenylalanine 2,2 2-trifluoroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Broos, Jaap; Engbersen, Johan F. J.; Sakodinskaya, Inna K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 22, p. 2899 - 2906

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inversion of enantioselectivity of serine proteases
  作者：Jaap Broos、Johan F. J. Engbersen、Willem Verboom、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1002/recl.19951140421

  日期：——

  The enantioselectivity of serine proteases in the transesterification of N-acetyl-(D,L)- phenylalanine esters with propan-1-ol in cyclohexane is strongly influenced by the leaving ability of the alcoholate group. Moreover the enantioselectivity is greatly influenced by the addition of small amounts (0.33 M) of organic additives. Addenda with a small molecular volume like e.g. ethanol and acetonitrile

  醇基的离去能力强烈影响N-乙酰基-（D，L）-苯丙氨酸酯与丙-1-醇在环己烷中酯交换反应中丝氨酸蛋白酶的对映选择性。此外，对映选择性很大程度上受添加少量（0.33 M）有机添加剂的影响。具有小分子体积的附加物，例如乙醇和乙腈，增加了L-对映体的转化率，而具有大体积烷基的醇，例如叔丁醇和2-甲基丁烷-2-醇则增强了酶对D-对映体的活性。如对四种不同的蛋白酶（α-胰凝乳蛋白酶，枯草杆菌蛋白酶嘉士伯，米曲霉）所证明的，这使得能够合理调节对映体选择性。 蛋白酶和弹性蛋白酶）。