1S,2R,5S-menthyl 2S-benzyl-r-2-methoxycarbonyl-c-5S-(2'-iodophenyl)pyrrolidine-c-4R-carboxylate | 161201-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1S,2R,5S-menthyl 2S-benzyl-r-2-methoxycarbonyl-c-5S-(2'-iodophenyl)pyrrolidine-c-4R-carboxylate
• CAS: 161201-93-0
• 化学式: C₃₀H₃₈INO₄
• 分子量: 603.541
• InChiKey: ZZWDDAZCIPYYQI-CFHYJWCYSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.642±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.366±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 1S,2R,5S-menthyl 2S-benzyl-r-2-methoxycarbonyl-c-5S-(2'-iodophenyl)pyrrolidine-c-4R-carboxylate 在 palladium diacetate 、 thallium(I) acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sequential and cascade 1,3-dipolar cycloaddition-palladium catalysed carbonylation-cyclisation reactions. Diastereospecific and homochiral processes

  摘要：

  Combinations of imine --> azomethine ylide --> cycloaddition cascades with Pd(0) catalysed cyclisation-carbonylation forming 5- and 6-membered lactams in sequential reactions are described and both diastereospecific and homochiral examples are provided, The azomethine ylides can be generated either via thermal 1,2-prototropy or metal ion catalysis at ambient temperature. The former sequence has been combined with the Pd(0) catalysed cascade into a one-pot protocol.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00956-u
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 在 silver(I) acetate 、 magnesium sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1S,2R,5S-menthyl 2S-benzyl-r-2-methoxycarbonyl-c-5S-(2'-iodophenyl)pyrrolidine-c-4R-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sequential and cascade 1,3-dipolar cycloaddition-palladium catalysed carbonylation-cyclisation reactions. Diastereospecific and homochiral processes

  摘要：

  Combinations of imine --> azomethine ylide --> cycloaddition cascades with Pd(0) catalysed cyclisation-carbonylation forming 5- and 6-membered lactams in sequential reactions are described and both diastereospecific and homochiral examples are provided, The azomethine ylides can be generated either via thermal 1,2-prototropy or metal ion catalysis at ambient temperature. The former sequence has been combined with the Pd(0) catalysed cascade into a one-pot protocol.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00956-u