(R)-3-(1-(3-bromophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione | 1020665-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(1-(3-bromophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: (R)-3-[1-(3-bromo-phenyl)-2-nitro-ethyl]-pentane-2,4-dione；(R)-3-[1-(3-bromophenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione；3-((R)-1-(3-bromophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione；3-[1-(3-bromophenyl)-2-nitroethyl]-pentane-2,4-dione；3-[1-(3-bromophenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 1020665-80-8
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₄
• 分子量: 328.162
• InChiKey: KJRZNYJXLLXXGI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-β-nitro-styrene 、 乙酰丙酮 在 3-[[[3,5-二(三氟甲基)苯基]甲基]氨基]-4-[(9R)-奎宁-9-基氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(R)-3-(1-(3-bromophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  手性方酸酰胺衍生物是优异的氢键供体催化剂

  摘要：

  硫脲代表了氢键促进的不对称催化剂的主要平台。手性硫脲已经成功地促进了大量反应，在许多出版物中都有报道。本论文报道了使用方酸酰胺作为开发手性氢键供体催化剂的高效新型支架。方酸酰胺催化剂的制备非常简单。(-)-辛可宁改性方酸酰胺 (5) 很容易通过方酸甲酯通过两步法制备，即使在催化剂负载量低至 0.1 mol% 的情况下，对于 1 的共轭加成反应也显示出是一种有效的催化剂。 ,3-二羰基化合物转化为 β-硝基苯乙烯。以高产率和优异的对映选择性获得加成产物。

  DOI：

  10.1021/ja805693p

文献信息

• A Polystyrene-Supported, Highly Recyclable Squaramide Organocatalyst for the Enantioselective Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to β-Nitrostyrenes
  作者：Pinar Kasaplar、Paola Riente、Caroline Hartmann、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201200526

  日期：2012.11.12

  A chiral squaramide has been supported onto a polystyrene (PS) resin through a copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction and used as a very active, easily recoverable and highly reusable organocatalyst for the asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to β-nitrostyrenes. The PS-supported squaramide could be recycled up to 10 times.

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应，将手性方酰胺被负载在聚苯乙烯（PS）树脂上，并用作非常活泼，易于回收和高度可重复使用的有机催化剂，用于1,3-二羰基不对称迈克尔加成反应β-硝基苯乙烯的化合物。PS支撑的方胺最多可回收10次。
• Novel and highly efficient bifunctional calixarene thiourea derivatives as organocatalysts for enantioselective Michael reaction of nitroolefins with diketones
  作者：Hayriye Nevin Genc、Abdulkadir Sirit

  DOI：10.1007/s10847-017-0761-1

  日期：2018.2

  New bifunctional calixarene thiourea organocatalysts were synthesized and applied in catalytic asymmetric Michael addition of acetylacetone to various nitroolefins at room temperature. The corresponding adducts were obtained in good to excellent yields with excellent enantioselectivities (up to 92% ee). The present research demonstrates the advantages of incorporating two stereocontrolling structures

  合成了新的双功能杯芳烃硫脲有机催化剂，并应用于室温下乙酰丙酮与各种硝基烯烃的催化不对称迈克尔加成反应。相应的加合物以良好到极好的收率获得，具有极好的对映选择性（高达 92% ee）。本研究证明了将两种立体控制结构结合到单一催化剂中的优势。值得注意的是，它为手性有机分子的催化不对称合成提供了一种简单方便的双立体控制方法。
• Ferrocenophane-based bifunctional organocatalyst for highly enantioselective Michael reactions
  作者：Wei Yao、Junchao Zhu、Xiaowei Zhou、Ru Jiang、Pingan Wang、Weiping Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.036

  日期：2018.8

  Highly enantioselective Michael reactions between acetylacetone and trans-β-nitroolefins are achieved by a novel ferrocenophane-based tertiary amine-thiourea organocatalyst to provide the corresponding products in good to excellent yields (up to 95%) and enantioselectivities (up to 99% ee).

  乙酰丙酮和之间高度对映选择性迈克尔反应反式-β-nitroolefins通过新颖的基于二茂铁基叔胺-硫脲有机催化剂，以提供良好的相应产品，以优异的产率（高达95％）和对映选择性（高达99％实现EE） 。
• Novel ferrocene-based bifunctional amine–thioureas for asymmetric Michael addition of acetylacetone to nitroolefins
  作者：Xiaochen Ren、Chunyan He、Yingle Feng、Yonghai Chai、Wei Yao、Weiping Chen、Shengyong Zhang

  DOI：10.1039/c5ob00298b

  日期：——

  efficient method was developed to synthesize ferrocene-based bifunctional amine–thioureas bearing multiple hydrogen-bonding donors. Asymmetric Michael addition of acetylacetone to nitroolefins catalyzed by these novel bifunctional catalysts affords the Michael adducts in high yield and moderate to excellent enantioselectivities. Multiple hydrogen-bonds play an important role in accelerating the reaction.

  开发了一种有效的方法来合成带有多个氢键供体的二茂铁基双功能胺-硫脲。由这些新型双功能催化剂催化的乙酰丙酮不对称迈克尔加成到硝基烯烃上，可以高收率和中等至极好的对映选择性提供迈克尔加合物。多个氢键在加速反应中起重要作用。
• Ferrocene as a scaffold for effective bifunctional amine–thiourea organocatalysts
  作者：Wei Yao、Ming Chen、Xueying Liu、Ru Jiang、Shengyong Zhang、Weiping Chen

  DOI：10.1039/c4cy00199k

  日期：——

  This work demonstrates that ferrocene could be an excellent scaffold for chiral organocatalysts.

  这项工作表明，二茂铁可以作为手性有机催化剂的优秀支架。