6beta-氟-21-羟基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮 21-乙酸酯 | 60864-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 6beta-氟-21-羟基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮 21-乙酸酯
• 中文别名: 6beta-氟-21-羟基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮21-乙酸酯
• 英文名称: 6beta-Fluoro-21-hydroxypregna-1,4,9(11),16-tetraene-3,20-dione 21-acetate
• 英文别名: [2-[(6R,8S,10R,13S,14S)-6-fluoro-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,12,14,15-hexahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 60864-52-0
• 化学式: C₂₃H₂₅FO₄
• 分子量: 384.448
• InChiKey: UHEBHFQTEYMJQV-DUYGSNODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  21-羟基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮-21-醋酸酯 在 吡啶 、 乙酸异丙烯酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (6alpha)-21-(乙酰氧基)-6-氟孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮 、 6beta-氟-21-羟基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮 21-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  氟轻松的改进合成及6α,9α-氟化反应工艺研究

  摘要：

  从 21-乙酰氧基-17α-羟基-4,9(11)-二烯-3,20-二酮 (1a) 开发了一种高效、改进的氟轻松与生物发酵相结合的合成路线。研究了 6α 和 9α 氟化步骤的过程，观察到 6α 氟化的立体选择性高度依赖于底物。在对氟化试剂和活化试剂进行广泛筛选后，6α-F 以 85% 的收率和 98.9% 的立体选择性引入。代替 HF 气体，在 9α 氟化步骤中应用 HF 水溶液，以 89% 的收率提供所需的产物。从 1a 开始，氟轻松分 9 个步骤制备，总产率为 38.5%。

  DOI：

  10.1246/cl.170923

文献信息

• Improved Synthesis of Fluocinolone Acetonide and Process Research of 6α,9α-Fluorination
  作者：Jie Tang、Chunling Zeng、Longyong Xie、Jinghua Wang、Mi Tian、Cancheng Guo

  DOI：10.1246/cl.170923

  日期：2018.1.5

  of fluocinolone acetonide with combination of bio-fermentation was developed from 21-acetyloxy-17α-hydroxy-4,9(11)-diene-3,20-dione (1a). Process of the 6α and 9α fluorination steps was studied, and it was observed that the stereoselectivity of 6α fluorination is highly substrate dependent. After an extensive screening on the fluorinating reagents and activation reagents, 6α-F was introduced in 85%

  从 21-乙酰氧基-17α-羟基-4,9(11)-二烯-3,20-二酮 (1a) 开发了一种高效、改进的氟轻松与生物发酵相结合的合成路线。研究了 6α 和 9α 氟化步骤的过程，观察到 6α 氟化的立体选择性高度依赖于底物。在对氟化试剂和活化试剂进行广泛筛选后，6α-F 以 85% 的收率和 98.9% 的立体选择性引入。代替 HF 气体，在 9α 氟化步骤中应用 HF 水溶液，以 89% 的收率提供所需的产物。从 1a 开始，氟轻松分 9 个步骤制备，总产率为 38.5%。