(6alpha)-21-(乙酰氧基)-6-氟孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮 | 2476-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (6alpha)-21-(乙酰氧基)-6-氟孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮
• 中文别名: (6α)-21-乙酰氧基-6-氟代孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮
• 英文名称: 6α-fluoro-1,4,9,16-tetraenepregna-3,20-dione-21-acetate
• 英文别名: 6α-fluoro-21-hydroxypregna-1,4,9(11),16-tetraene-3,20-dione 21-acetate；21-acetyloxy-6-alpha-fluoro-pregna-1,4,9(11),16-tetraene-3,20-dione；21-(acetyloxy)-6α-fluoropregna-1,4,9(11),16-tetraene-3,20-dione；(6alpha)-21-(Acetyloxy)-6-fluoropregna-1,4,9(11),16-tetraene-3,20-dione；[2-[(6S,8S,10R,13S,14S)-6-fluoro-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,12,14,15-hexahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 2476-74-6
• 化学式: C₂₃H₂₅FO₄
• 分子量: 384.448
• InChiKey: UHEBHFQTEYMJQV-XDCJFQGASA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 沸点：
  536.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acetoxy-17α-ethynyl-17β-acetoxy-androsta-1,3,5,9(11)-tetraene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 双氧水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 Selectfluor 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (6alpha)-21-(乙酰氧基)-6-氟孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  高选择性制备6α-氟代四烯醋酸酯的方法

  摘要：

  本发明公开了高选择性制备6α‑氟四烯醋酸酯的方法，下列反应式所示： (1)炔化物II与乙酰化试剂得到酯化物，经浓缩分离纯化得到III‑1或不分离直接用于下一步制备；(2)III‑1选择性氟化剂进行氟代反应，生成6α‑氟中间体III；(3)III金属催化氧化，转化为IV；(4)IV发生异构化生成化合物6α‑氟四烯醋酸酯I。本发明方法操作简便，反应条件温和，选择性高，产品质量好，适于工业化生产。

  公开号：

  CN108070012B

文献信息

• Improved Synthesis of Fluocinolone Acetonide and Process Research of 6α,9α-Fluorination
  作者：Jie Tang、Chunling Zeng、Longyong Xie、Jinghua Wang、Mi Tian、Cancheng Guo

  DOI：10.1246/cl.170923

  日期：2018.1.5

  of fluocinolone acetonide with combination of bio-fermentation was developed from 21-acetyloxy-17α-hydroxy-4,9(11)-diene-3,20-dione (1a). Process of the 6α and 9α fluorination steps was studied, and it was observed that the stereoselectivity of 6α fluorination is highly substrate dependent. After an extensive screening on the fluorinating reagents and activation reagents, 6α-F was introduced in 85%

  从 21-乙酰氧基-17α-羟基-4,9(11)-二烯-3,20-二酮 (1a) 开发了一种高效、改进的氟轻松与生物发酵相结合的合成路线。研究了 6α 和 9α 氟化步骤的过程，观察到 6α 氟化的立体选择性高度依赖于底物。在对氟化试剂和活化试剂进行广泛筛选后，6α-F 以 85% 的收率和 98.9% 的立体选择性引入。代替 HF 气体，在 9α 氟化步骤中应用 HF 水溶液，以 89% 的收率提供所需的产物。从 1a 开始，氟轻松分 9 个步骤制备，总产率为 38.5%。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF FLUOROTETRAENE
  申请人：Ferrino Sergio

  公开号：US20080234506A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  There is provided a process for preparing 21-acetyloxy-6-alpha-fluoro-pregna-1,4,9(11),16-tetraene-3,20-dione compound of Formula I, which comprises reacting 21-acetyloxy-pregna-1,3,5,9(11),16-pentaene-3-oxo acetate with a fluorinating agent.

  提供了一种制备Formula I中的21-乙酰氧基-6-α-氟孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮化合物的过程，该过程包括将21-乙酰氧基-孕甾-1,3,5,9(11),16-五烯-3-酮醋酸酯与氟化剂反应。
• [EN] CONVERSION OF DELTA<16>-STEROID TO A DELTA<17(20)>-20-SILYL ETHER
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1990015068A1

  公开（公告）日：1990-12-13

  (EN) The present invention is a process for conversion of $g(D)16-steroids (I), to the corresponding $g(D)17(20)-20-silyl ether (III), by reaction with (1) a preformed copper hydride or a metal hydride reducing agent in the presence of a copper species and (2) a silylating agent. The $g(D)17(20)-20-silyl ethers (III) are useful intermediates in the preparation of steroids useful as pharmaceuticals.(FR) L'invention concerne un procédé pour transformer des stéroïdes-$g(D)16 (I) en un éther $g(D)17(20)-20-silyle (III) correspondant par la réaction avec (1) un hydride de cuivre préformé ou avec un agent de réduction d'hydride métallique en présence d'une espèce de cuivre et (2) un agent de silylation. Les éthers $g(D)17(20)-20-silyle (III) sont des intermédiaires utiles dans la préparation de stéroïdes utilisables en tant que produits pharmaceutiques.

  本发明是一种将$g(D)16-类固醇(I)转化为相应的$g(D)17(20)-20-硅醚(III)的过程，通过与(1)预制铜氢化物或金属氢化物还原剂在铜物种存在下反应，以及(2)硅基化试剂反应。$g(D)17(20)-20-硅醚(III)是制备用于制药的类固醇的有用中间体。
• CONVERSION OF DELTA 16-STEROID TO A DELTA 17(20)-20-SILYL ETHER
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0474668B1

  公开（公告）日：1993-08-25
• US4018774A
  申请人：——

  公开号：US4018774A

  公开（公告）日：1977-04-19