5''-iodo-2,2';5',2''-terthiophene-5-carbaldehyde | 735316-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5''-iodo-2,2';5',2''-terthiophene-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5-iodo-2,2′:5′,2″-terthiophene-5″-carboxaldehyde；iodoter-thiophenecarboxaldehyde；5-[5-(5-Iodothiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 735316-11-7
• 化学式: C₁₃H₇IOS₃
• 分子量: 402.3
• InChiKey: YLJGACOCLDZXAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 沸点：
  494.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.810±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5''-iodo-2,2';5',2''-terthiophene-5-carbaldehyde 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium fluoride 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到5,5'''''-diformyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2'''''-sexithiophene
  参考文献：
  名称：

  溶液相微波辅助合成未取代和修饰的α-奎宁和六噻吩

  摘要：

  描述了在液相微波辐射下容易合成难溶的未取代和修饰的α-喹啉和六噻吩的方法。微波辐射的使用使得这些化合物可通过铃木交叉偶联反应在几分钟内以高收率制备。通过一锅法的硼化/ Suzuki反应在10分钟内获得未取代的六噻吩，根据非常简单的程序进行纯化，并以84％的产率分离。报道了显示液晶性质的两种新的甲基化喹啉和六噻吩的有效合成。还描述了一种新的微波辅助方法，该方法可将醛基封端的喹啉和六噻吩转化为相应的氰基衍生物。微波的使用扩展到了Sonogashira偶联反应，发现在制备含炔间隔基的喹噻吩中非常有效。已报道并讨论了该化合物的电子和光学特性，以及未取代的喹噻吩的特性。

  DOI：

  10.1021/jo035723q
• 作为产物：
  描述：

  2,2':5',2'-四噻吩-5-甲醛 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到5''-iodo-2,2';5',2''-terthiophene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  溶液相微波辅助合成未取代和修饰的α-奎宁和六噻吩

  摘要：

  描述了在液相微波辐射下容易合成难溶的未取代和修饰的α-喹啉和六噻吩的方法。微波辐射的使用使得这些化合物可通过铃木交叉偶联反应在几分钟内以高收率制备。通过一锅法的硼化/ Suzuki反应在10分钟内获得未取代的六噻吩，根据非常简单的程序进行纯化，并以84％的产率分离。报道了显示液晶性质的两种新的甲基化喹啉和六噻吩的有效合成。还描述了一种新的微波辅助方法，该方法可将醛基封端的喹啉和六噻吩转化为相应的氰基衍生物。微波的使用扩展到了Sonogashira偶联反应，发现在制备含炔间隔基的喹噻吩中非常有效。已报道并讨论了该化合物的电子和光学特性，以及未取代的喹噻吩的特性。

  DOI：

  10.1021/jo035723q

文献信息

• Low bandgap dicyanovinyl and tricyanovinyl oligothiophenes for solar cell applications
  申请人：Nano and Advanced Materials Institute Limited

  公开号：US08975419B2

  公开（公告）日：2015-03-10

  The invention relates to solution-processable, p-type, low-optical gap oligothiophene compounds for use in solar cell application, comprising at least one thiophene-containing group, at least one electron-withdrawing dicyanovinyl or tricyanovinyl group, and at least one electron-donating diphenylaminofluorenyl or N-alkylcarbazole group.

  这项发明涉及可溶解、p型、低光学能隙的寡噻吩化合物，用于太阳能电池应用，包括至少一个含噻吩基团、至少一个电子受体的二氰乙烯基团或三氰乙烯基团，以及至少一个电子给体的二苯胺基氟烯基团或N-烷基咔唑基团。
• [EN] IMPROVED OLIGOTHIOPHENES<br/>[FR] OLIGOTHIOPHÈNES AMÉLIORÉS
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2011137487A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Compounds of Formula (I), wherein T is independently selected from the group consisting of (a). And the variables R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Ar, L and n are as defined in the specification herein. The compounds are capable of charge transportation and have application in organic photovoltaic devices such as dye sensitised solar cells.

  式（I）的化合物，其中T是从（a）组成的群体中独立选择的。变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Ar、L和n的定义如本说明书中所述。这些化合物能够进行电荷传输，并在有机光伏器件中应用，例如染料敏化太阳能电池。
• Synthesis and photoinduced charge stabilization in molecular tetrads featuring covalently linked triphenylamine-oligothiophene-BODIPY-C60
  作者：ALEJANDRO BENITZ、MICHAEL B THOMAS、YOUNGWOO JANG、VLADAMIR NESTEROV、FRANCIS D’SOUZA

  DOI：10.1007/s12039-021-01931-4

  日期：2021.9

  intermediates. Electrochemical studies were performed to evaluate the redox potentials of different entities of the tetrads. Electronic structures deduced from computational studies revealed the HOMO to be on the triphenylamine-oligothiophene segment while the HOMO-1 to be on the BODIPY entity while the LUMO to be fully localized on the fullerene entity. These results coupled with electrochemical redox potentials

  两个共价连接的四分体由电荷稳定三苯胺 (TPA)-低聚噻吩（双或三噻吩，BT 或 TT）组成，它们连接在众所周知的光敏剂 BF 2 -螯合硼二吡咯亚甲基（BODIPY）的中间位置，被进一步功能化携带电子受体，富勒吡咯烷（C 60) 通过在硼中心修改 BODIPY。两种四分体都通过一系列光谱技术表征，包括一些中间体的单晶 X 射线分析。进行电化学研究以评估四分体不同实体的氧化还原电位。从计算研究推导出的电子结构显示 HOMO 位于三苯胺-低聚噻吩链段上，而 HOMO-1 位于 BODIPY 实体上，而 LUMO 完全定位在富勒烯实体上。这些结果与电化学氧化还原电位结合表明形成了 (TPA-TT) .+ -BODIPY-C 60 .-和 (TPA-BT) .+ -BODIPY-C 60 .-作为这些四分体中 BODIPY 光激发时的最终电荷分离状态。预期，稳态发射研究揭示了四分体中的荧光猝灭，
• [EN] OLIGOTHIOPHENES AND USE THEREOF IN DYE-SENSITISED SOLAR CELLS<br/>[FR] OLIGOTHIOPHÈNES ET UTILISATION DE CEUX-CI DANS DES CELLULES SOLAIRES À COLORANT
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2010132952A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  A compound of formula I: wherein: R1 and R2 are each independently selected from the group consisting of alkyl, aromatic or heteroaromatic groups, or R1 and R2 may together comprise a linked alkyl, aromatic or heteroaromatic group, R3 and R4 are each independently selected from the group consisting of alkyl, alkoxy or H, or R3 and R4 may together comprise a divalent alkyl group, a divalent alkoxy or alkyldioxy group, or R3 and R4 may together comprise a heterocyclic, heteroaromatic or aromatic group linked or fused to the thiophene group, R5 is H or alkyl, and n is an integer between 1 and 10. The compound is capable of charge transportation and has application in organic photovoltaic devices, such as dye sensitised solar cells.

  一种化合物的化学式为I：其中：R1和R2分别独立地选自由烷基、芳香族或杂芳族基团组成的群体，或者R1和R2可以共同组成一个连接的烷基、芳香族或杂芳族基团，R3和R4分别独立地选自由烷基、烷氧基或H组成的群体，或者R3和R4可以共同组成一个二价烷基基团、二价烷氧基或烷基二氧基基团，或者R3和R4可以共同组成与噻吩基团连接或融合的杂环、杂芳族或芳香族基团，R5为H或烷基，n为介于1和10之间的整数。该化合物能够进行电荷传输，并在有机光伏器件中应用，例如染料敏化太阳能电池。
• Solution processable donor–acceptor oligothiophenes for bulk-heterojunction solar cells
  作者：Weifeng Zhang、Shing Chi Tse、Jianping Lu、Ye Tao、Man Shing Wong

  DOI：10.1039/b926203b

  日期：——

  Novel p-type and low bandgap penta- and hexa-thiophenes asymmetrically endcapped with solubilizing triarylamine or triarylamino-substituted carbazole dendron and dicyanovinyl groups, namely, PhNOF-OT(n)-DCN and G2-OT(n)-DCN, respectively where n = 5–6 for solution-processable photovoltaic applications have been synthesized and investigated. With the incorporation of a solubilizing electron-donating group, the highly extended oligothiophenes are highly soluble in common organic solvents and solution-processable. Upon extending the oligothiophene backbone, there is a strong increase in the absorption around 420 nm in addition to the intramolecular charge-transfer absorption (520 nm) which results in a strong spectral broadening. The optical band-gap of these donor–acceptor oligothiophene thin-films greatly reduces to 1.85 eV. The solution-processed bulk heterojunction PV cells fabricated from these materials blended with PCBM as an acceptor showed a PCE up to 1.72% with Voc = 0.79 V in an as-fabricated device. Our findings also suggest that highly extended donor–acceptor oligomers can be useful for a p-type, low-bandgap semiconductor for solution-processable bulk heterojunction PV cells.

  我们合成并研究了新型 p 型和低带隙五噻吩和六噻吩，它们不对称地端封有增溶三芳基胺或三芳基氨基取代的咔唑树枝基和二氰基乙烯基，即 PhNOF-OT(n)-DCN 和 G2-OT(n)-DCN（其中 n = 5â6 ），分别用于可溶液加工的光伏应用。由于加入了增溶电子供体基团，高度延伸的低聚噻吩在普通有机溶剂中的溶解度很高，并且可以溶液加工。延伸低聚噻吩骨架后，除了分子内电荷转移吸收（520 nm）外，420 nm 附近的吸收也会强烈增加，从而导致强烈的光谱展宽。这些供体-受体低聚噻吩薄膜的光带隙大大降低至 1.85 eV。由这些材料与 PCBM 作为受体混合制成的溶液加工体异质结光伏电池显示出高达 1.72% 的 PCE，在原器件中的 Voc = 0.79 V。我们的研究结果还表明，高度扩展的供体-受体低聚物可用作可溶液加工的体异质结光伏电池的 p 型、低带隙半导体。