di(but-3-yn-1-yl) acetylenedicarboxylate | 1280659-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: di(but-3-yn-1-yl) acetylenedicarboxylate
• CAS: 1280659-11-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: HPQWOMKKFJEBGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(but-3-yn-1-yl) acetylenedicarboxylate 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 di(but-3-yn-1-yl) 2-(trifluoromethyl)thiazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓 1,4-两性离子硫醇盐与 CF3CN 的 [3 + 2] 环加成反应合成 2-三氟甲基噻唑

  摘要：

  2,2,2-三氟乙醛O- (芳基) 肟用于吡啶 1,4-两性离子硫醇盐的 [3 + 2] 环加成，用于合成 2-三氟甲基 4,5-二取代噻唑。该反应适用于各种取代的吡啶鎓 1,4-两性离子硫醇盐，收率适中。证明了所获得的 2-三氟甲基 4,5-二取代噻唑的合成潜力。

  DOI：

  10.1039/d2ob01749k
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-醇 、 丁炔二酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到di(but-3-yn-1-yl) acetylenedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aqueous-Phase Deactivation and Intramolecular [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Oxanorbornadiene Esters

  摘要：

  Both inter- and intramolecular degradation pathways were identified for the aqueous phase deactivation of oxanorbornadiene (OND) electrophiles, and propargylic OND esters were found to undergo facile intramolecular [2 + 2 + 2] homo-Diels-Alder cycloaddition in polar media.

  DOI：

  10.1021/ol103153f

文献信息

• MnSO₄-promoted S–O bond cleavage for synthesizing functionalized sulfonium ylides from activated alkynes and sulfoxides
  作者：Wei-Li Chen、Zhang-Wei Liu、Ying-Chun Wang、Xiao-Pan Ma、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/d1ob02491d

  日期：——

  A variety of functionalized sulfonium ylides were prepared in good yields through MnSO4-promoted S–O bond cleavage from activated alkynes and sulfoxides. Experimental results showed that the MnSO4 catalyst played important roles in accelerating the reaction and promoting the [1,3]-rearrangement of the S–O bond. Furthermore, the product was easily obtained on a gram scale by simple recrystallization

  通过 MnSO 4促进活化的炔烃和亚砜的 S-O 键断裂，以良好的收率制备了多种功能化的锍叶立德。实验结果表明，MnSO 4催化剂在加速反应和促进S-O键的[1,3]-重排方面发挥了重要作用。此外，无需柱层析，通过简单的重结晶即可轻松获得克级产品。得到的产物可以转化为新的锍叶立德，并与炔烃进行环加成反应，得到三取代的呋喃支架。