4-nitrosoheptan-4-yl acetate | 10259-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-nitrosoheptan-4-yl acetate
• 英文别名: 4-Acetoxy-4-nitroso-heptan；4-Nitroso-4-acetoxy-heptan；4-Acetoxy-4-nitroso-heptane
• CAS: 10259-09-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: HBOBSDLAFYFUJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrosoheptan-4-yl acetate 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 以 丙酮 为溶剂， 以69%的产率得到(E)-2-(hydroxyimino)-1-oxo-1-phenyl-4-propylheptan-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  烷氧基与亚硝基化合物通过光介导的烯烃与酮的分子间偶联

  摘要：

  报道了由可见光介导的酰氧基亚硝基化合物与缺电子烯烃的原子经济分子间自由基加成反应。起始亚硝基衍生物可以容易地通过由酮制得的相应肟的氧化来制备，并且总转化表示酮与迈克尔受体的氧化偶联。在温和条件下，级联反应平稳进行，以中等至良好的收率提供了一系列有价值的功能化肟。机理研究表明，这些级联反应是通过加成/偶联过程进行的，加成/偶联过程受持久性自由基效应（PRE）的控制，NO则为持久性物种。

  DOI：

  10.1002/anie.202016955
• 作为产物：
  描述：

  N-庚烷-4-亚基羟胺 、 碘苯二乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到4-nitrosoheptan-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  烷氧基与亚硝基化合物通过光介导的烯烃与酮的分子间偶联

  摘要：

  报道了由可见光介导的酰氧基亚硝基化合物与缺电子烯烃的原子经济分子间自由基加成反应。起始亚硝基衍生物可以容易地通过由酮制得的相应肟的氧化来制备，并且总转化表示酮与迈克尔受体的氧化偶联。在温和条件下，级联反应平稳进行，以中等至良好的收率提供了一系列有价值的功能化肟。机理研究表明，这些级联反应是通过加成/偶联过程进行的，加成/偶联过程受持久性自由基效应（PRE）的控制，NO则为持久性物种。

  DOI：

  10.1002/anie.202016955

文献信息

• The reaction of lead tetra-acetate with oximes. Part I. Alicyclic and aliphatic oximes
  作者：J. W. Lown

  DOI：10.1039/j29660000441

  日期：——

  Stable free radicals obtained by the action of lead tetra-acetate on the oximes of cyclopentanone, cyclohexanone, 4-butylcyclohexanone, acetone, heptan-2-one, and heptan-4-one are tentatively assigned structures corresponding to the addition of two acetoxy groups to the CN bond of the oximes, and are characterised by their electron paramagnetic resonance (e.p.r.) spectra. The corresponding acetoxy-nitroso

  通过四乙酸铅作用于环戊酮，环己酮，4-丁基环己酮，丙酮，庚烷-2-酮和庚烷-4-酮的肟的作用而获得的稳定的自由基是与两个乙酰氧基的加成相对应的暂定结构。在肟的C N键上存在，并以其电子顺磁共振（epr）光谱为特征。分别生成了相应的乙酰氧基-亚硝基自由基阴离子，并通过epr进行了表征。衍生自1-乙酰氧基-1-亚硝基-4-叔丁基环己烷的自由基阴离子对氮的超精细偶联具有构型效应。提供证据表明四乙酸铅和肟之间同时存在两个反应。