(S)-8-amino-8-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)octan-2-one 2,2,2-trifluoroacetate | 1089660-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-8-amino-8-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)octan-2-one 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1089660-96-7
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₇H₂₃N₃O
• 分子量: 399.413
• InChiKey: OXAQGISWXKFTMF-RSAXXLAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  109.07
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸 、 (S)-8-amino-8-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)octan-2-one 2,2,2-trifluoroacetate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-((1S)-1-{[(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetyl]amino}-7-oxooctyl)-5-phenyl-1H-imidazol-1-ium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Heterocycle Derivatives As Histone Deacetylase (Hdac) Inhibitors

  摘要：

  本发明涉及以下式I的化合物：或其药用可接受的盐或互变异构体，这些化合物是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）的抑制剂。本发明的化合物可用于治疗细胞增殖性疾病，包括癌症。此外，本发明的化合物还可用于治疗神经退行性疾病、精神分裂症和中风等其他疾病。

  公开号：

  US20090048228A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [(1S)-7-oxo-1-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)octyl]carbamate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-8-amino-8-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)octan-2-one 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Heterocycle Derivatives As Histone Deacetylase (Hdac) Inhibitors

  摘要：

  本发明涉及以下式I的化合物：或其药用可接受的盐或互变异构体，这些化合物是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）的抑制剂。本发明的化合物可用于治疗细胞增殖性疾病，包括癌症。此外，本发明的化合物还可用于治疗神经退行性疾病、精神分裂症和中风等其他疾病。

  公开号：

  US20090048228A1

文献信息

• Optimization of a series of potent and selective ketone histone deacetylase inhibitors
  作者：Giovanna Pescatore、Olaf Kinzel、Barbara Attenni、Ottavia Cecchetti、Fabrizio Fiore、Massimiliano Fonsi、Michael Rowley、Carsten Schultz-Fademrecht、Sergio Serafini、Christian Steinkühler、Philip Jones

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.003

  日期：2008.10

  Histone deacetylase (HDAC) inhibitors offer a promising strategy for cancer therapy and the first generation HDAC inhibitors are currently in the clinic. Herein we describe the optimization of a series of ketone small molecule HDAC inhibitors leading to potent and selective class I HDAC inhibitors with good dog PK. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.