lipocarbazole A2 | 1191046-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: lipocarbazole A2
• 英文别名: 1-[(8Z,11Z)-heptadeca-8,11-dienyl]-2-methyl-9H-carbazol-3-ol
• CAS: 1191046-22-6
• 化学式: C₃₀H₄₁NO
• 分子量: 431.662
• InChiKey: LIVCGOKZVFJFFV-NQLNTKRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 9-碘-9-硼杂二环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以60%的产率得到lipocarbazole A2
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of New Lipocarbazoles Isolated from the Actinomycete ­Tsukamurella pseudospumae Acta 1857¹

  摘要：

  通过三步铂介导偶联反应和改进的保护基策略合成了新的脂肪肼噻唑类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217815

文献信息

• Cascade Benzannulation Approach for the Syntheses of Lipocarbazoles, Carbazomycins, and Related Alkaloids
  作者：Ankush Banerjee、Shuvendu Saha、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00042

  日期：2022.3.18

  Herein, a state-of-the-art one-pot cascade benzannulation technique for the efficacious synthesis of valuable 3-hydroxy-2-methyl carbazoles, a linchpin of more than 25 carbazole-based alkaloids, is unveiled from readily affordable fundamental commodities. The key step of this strategy is gaining aromaticity by site-selective elimination of hydroxyl group controlled by nucleophilicity of the indole

  在此，一种最先进的一锅级联苯环化技术可有效合成有价值的 3-羟基-2-甲基咔唑，这是超过 25 种咔唑基生物碱的关键，从易于负担的基本商品中揭晓。该策略的关键步骤是通过由吲哚环的亲核性控制的羟基的位点选择性消除来获得芳香性。本策略显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。这种便捷方法的实用性通过10 种具有显着生物活性并因此具有药用重要性的咔唑基生物碱的简明全合成得到了很好的例证。
• Total Synthesis of New Lipocarbazoles Isolated from the Actinomycete ­Tsukamurella pseudospumae Acta 1857¹
  作者：Roderich Süssmuth、Anne Hänchen

  DOI：10.1055/s-0029-1217815

  日期：2009.9

  New lipocarbazoles were synthesized by a sequence of three palladium-mediated coupling reactions and an improved protecting group strategy.

  通过三步铂介导偶联反应和改进的保护基策略合成了新的脂肪肼噻唑类化合物。