2-(2-cyano-1,1-dimethylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 615573-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(2-cyano-1,1-dimethylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 3-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanenitrile
• CAS: 615573-49-4
• 化学式: C₁₁H₂₀BNO₂
• 分子量: 209.096
• InChiKey: BVLFNLOSKNHHLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-pinanediol 、 2-(2-cyano-1,1-dimethylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到(S)-pinanediol (1,1-dimethyl-2-cyanoethyl)boronate
  参考文献：
  名称：

  三（异丙基）硼氧杂环丁烷的溴化反应和（2-氰基-3,3-二甲基环丙基）硼酸酯的不对称合成

  摘要：

  三异丙基环硼氧烷溴化成三（1-溴-1-甲基乙基）环硼氧烷比秒的α-溴化要容易得多-烷基硼酸酯。普通的荧光室内光足以引发自由基反应，该反应可以滴定法进行。与以前的研究相比，用硫代乙腈替代溴并随后将氯甲基不对称插入碳硼键的空间环境受到了更大的阻碍，,烷二醇酯被证明是在这种情况下唯一有用的手性硼酸酯。情况。将氰基取代的硼酸酯环化为相应的环丙基硼酸酯，得到非对映异构体的混合物，推测是碱诱导的最初形成的具有硼酸酯和氰基反式的主要异构体的差向异构化的结果。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00208-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-bromo-1-methylethyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 2-(2-cyano-1,1-dimethylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  三（异丙基）硼氧杂环丁烷的溴化反应和（2-氰基-3,3-二甲基环丙基）硼酸酯的不对称合成

  摘要：

  三异丙基环硼氧烷溴化成三（1-溴-1-甲基乙基）环硼氧烷比秒的α-溴化要容易得多-烷基硼酸酯。普通的荧光室内光足以引发自由基反应，该反应可以滴定法进行。与以前的研究相比，用硫代乙腈替代溴并随后将氯甲基不对称插入碳硼键的空间环境受到了更大的阻碍，,烷二醇酯被证明是在这种情况下唯一有用的手性硼酸酯。情况。将氰基取代的硼酸酯环化为相应的环丙基硼酸酯，得到非对映异构体的混合物，推测是碱诱导的最初形成的具有硼酸酯和氰基反式的主要异构体的差向异构化的结果。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00208-0

文献信息

• Addition and Coupling Reactions of Bis(pinacolato)diboron Mediated by CuCl in the Presence of Potassium Acetate
  作者：Kou Takahashi、Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2000.982

  日期：2000.9

  The addition of bis(pinacolato)diboron [(Me4C2O2)B-B(O2C2Me4)] to α,β-unsaturated ketones, esters, nitriles, or terminal alkynes and the coupling with allyl chlorides were carried out in DMF at room temperature in the presence of CuCl and AcOK. The transmetalation from boron to copper generating a B–Cu species was proposed as the key step of the reactions.

  将双(频哪醇)二硼[(Me4C2O2)B-B(O2C2Me4)]加入α,β-不饱和酮、酯、腈或末端炔烃，并与烯丙基氯在DMF中于室温下进行偶联反应，反应体系中存在CuCl和AcOK。从硼到铜的转金属化生成B–Cu物种被认为是反应的关键步骤。