4-(2-methoxyphenyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole | 1427205-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(2-Methoxyphenyl)-1-methylsulfonyltriazole
• CAS: 1427205-47-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 253.282
• InChiKey: UAALIOQYRRNVJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxyphenyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole 在 tetrakis[μ-(αS)-α-(1,1-dimethylethyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-cd]pyridine-2-acetato-κO:.kappaO']dirhodium(II)(Rh-Rh) 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Intermolecular C–H Functionalization as a Key Step in the Synthesis of Complex Stereodefined β-Arylpyrrolidines

  摘要：

  The synthesis of beta-arylpyrrolidines via a catalytic enantioselective intermolecular allylic C(sp)(3)-H functionalization of trans-alkenes followed by immediate reduction, ozonolysis, and then in situ diversification of the resulting cyclic hemiaminal to furnish highly substituted, stereoenriched beta-arylpyrrolidines is reported. This methodology utilizes 4-aryl-1-sulfony1-1,2,3-triazoles as carbene precursors and the dirhodium tetracarboxylate catalyst Rh-2(S-NTTL)(4). A variety of beta-arylpyrrolidines were prepared in good yields with high levels of diastereo- and enantioselectivity over four linear steps, requiring only a single purification procedure.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01362
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醚 、 甲烷磺酰基叠氮化物 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70 %的产率得到4-(2-methoxyphenyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  二铑催化 N-磺酰基-1,2,3-三唑转环生成 2,3-脱氢哌嗪

  摘要：

  据报道，使用 1-甲磺酰基-1,2,3-三唑和 β-卤代烷基氨基甲酸酯，二铑 (II) 催化合成了一系列 C2 取代的 2,3-脱氢哌嗪。该反应通过 α-亚氨基铑卡宾 1,3-插入 N-H 进行，然后进行碱介导的环化。C-取代的脱氢哌嗪也可以直接从末端炔烃以三步一锅操作进行，原位形成三唑。该方法也已得到扩展，可提供几种 2,5-二取代的 2,3-脱氢哌嗪以及更大的 4,5,6,7-四氢-1 H -1,4-二氮杂卓衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01259

文献信息

• Transannulation of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Heterocumulenes
  作者：Stepan Chuprakov、Sen Wai Kwok、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ja400350c

  日期：2013.3.27

  reactions with isocyanates and isothiocyanates, respectively. The proposed triazole-diazoimine equilibrium results in the formation of highly reactive azavinyl metal-carbenes, which react with heterocumulenes causing an apparent swap of 1,2,3-triazole core for another heterocycle.

  容易获得的 1-mesyl-1,2,3-三唑通过 Rh(II) 催化的异氰酸酯和异硫氰酸酯的脱氮反应分别有效地转化为各种咪唑酮和噻唑。所提出的三唑-重氮亚胺平衡导致高反应性氮杂乙烯基金属卡宾的形成，其与杂枯烯反应导致 1,2,3-三唑核明显交换为另一个杂环。
• <i>N</i>-Imidazolylation of Sulfoximines from<i>N</i>-Cyano Sulfoximines, 1-Alkynes, and<i>N</i>-Sulfonyl Azides
  作者：Sanghyuck Kim、Ji Eun Kim、Jinsub Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.201500636

  日期：2015.11.16

  The rhodium-catalyzed N-imidazolylation of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with a variety of N-cyano sulfoximines has been developed for the synthesis of N-imidazolyl sulfoximines via elimination of molecular nitrogen. Copper-catalyzed [3+2] cycloaddition followed by rhodium-catalyzed N-imidazolylation from 1-alkynes, N-sulfonyl azides, and N-cyano sulfoximines is also demonstrated for the synthesis of N-imidazolyl

  已开发出铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与各种N-氰基亚砜基亚砜的N-咪唑基化反应，用于通过消除分子氮来合成N-咪唑基亚砜基。还证明了铜催化的[3 + 2]环加成反应，然后由铑催化的1-炔烃，N-磺酰叠氮化物和N-氰基亚砜基亚砜的N-咪唑基合成，可通过一锅法合成N-咪唑基亚砜基。
• Diastereoselective Synthesis of Tetrahydrofurano- and Tetrahydropyrano-dihydropyrroles Containing<i>N</i>,<i>O</i>-Acetal Moieties<i>via</i>Rhodium-Catalyzed Transannulation of<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Oxacycloalkenes
  作者：Cheol-Eui Kim、Youngchul Park、Sangjune Park、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.201400604

  日期：2015.1.12

  Diastereoselective synthesis of tetrahydro‐furanodihydropyrroles and tetrahydropyranodihydropyrroles containing N,O‐acetal moieties is reported via rhodium‐catalyzed denitrogenative transannulation of N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles with oxacycloalkenes. A multitude of functionalized pyrroles possessing hydroxyalkyl group at C3‐position could be prepared via Rh‐catalyzed denitrogenative transannulation/acid‐catalyzed

  通过铑催化N-磺酰基1,2,3-三唑与氧杂环烯烃的铑催化脱氮转环反应，报道了含N，O-乙缩醛部分的四氢呋喃二氢吡咯和四氢吡喃二氢吡咯的非对映选择性合成。可以通过Rh催化的脱氮转环/酸催化的开环反应制备在C3位具有羟烷基的功能化吡咯。从末端炔烃，甲苯磺酰基叠氮化物和二氢呋喃开始，还可实现三组分一锅法。