4-(1-Benzothiophen-5-yl)isoquinoline | 877263-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-Benzothiophen-5-yl)isoquinoline
• CAS: 877263-59-7
• 化学式: C₁₇H₁₁NS
• 分子量: 261.347
• InChiKey: QVUXCYWIKNSACJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-Benzothiophen-5-yl)isoquinoline 在 锂硼氢 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 4-(benzo[b]thiophen-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Aryl- and heteroaryl-substituted tetrahydroisoquinolines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin

  摘要：

  本发明的化合物由以下式中的化学结构表示（I）： 其中： 指定为*的碳原子处于R或S构型；X是从苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、吲哚基、吲哚基、异吲哚基、吲哚啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三唑基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、吡唑并[1,5-a]吡啶基、[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基、噻吩并[2,3-b]吡啶基、噻吩并[3,2-b]吡啶基、1H-吡咯并[2,3-b]吡啶基、茚基、茚基、二氢苯并环庚烯基、四氢苯并环庚烯基、二氢苯并噻吩基、二氢苯并呋喃基、吲啉基、萘基、四氢萘基、喹啉基、异喹啉基、4H-喹啉基、9aH-喹啉基、喹唑啉基、喜啉基、邻苯二嗪基、喹啉基、苯并[1,2,3]三嗪基、苯并[1,2,4]三嗪基、2H-香豆素基、4H-香豆素基或者是一个可选地用取代基（1至4个）取代的螺联苯环或螺联杂环的螺联双环碳环或螺联双环杂环； 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R14在此处定义。

  公开号：

  US20060052378A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 、 5-苯并噻吩硼酸 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 4-(1-Benzothiophen-5-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  设计和合成4-杂芳基1,2,3,4-四氢异喹啉作为三重再摄取抑制剂。

  摘要：

  发现了一系列5-羟色胺转运蛋白（SERT），去甲肾上腺素转运蛋白（NET）和多巴胺转运蛋白（DAT）的4-双环杂芳基1,2,3,4-四氢异喹啉抑制剂。将讨论这些三重再摄取抑制剂（TRIs）的合成和构效关系（SAR）。化合物10i（AMR-2）是一种非常有效的SERT，NET和DAT抑制剂，在大鼠强迫游泳和小鼠尾巴悬液模型中分别以0.3和1 mg / kg（po）的最小有效剂量显示了功效。在这些测定中的有效剂量下，10i在大鼠和小鼠脑中的三个转运蛋白上均表现出明显的占用水平。对10i代谢的研究表明形成了重要的活性代谢产物化合物13。

  DOI：

  10.1021/ml500053b