ethyl benzo[b]selenophene-2-carboxylate | 27361-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: ethyl benzo[b]selenophene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-benzoselenophene-2-carboxylate
• CAS: 27361-69-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂Se
• 分子量: 253.159
• InChiKey: TZGJPORSBXNTHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.9±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl benzo[b]selenophene-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-苯并硒吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Amide–Amine Replacement in Indole-2-carboxamides Yields Potent Mycobactericidal Agents with Improved Water Solubility

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00588
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(2-formylphenyl)seleno]acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl benzo[b]selenophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对称混合的硫-硒融合环系统，作为有机场效应晶体管的潜在材料。

  摘要：

  基于Fiesselmann反应，开发了一种可靠的合成方案，适用于一系列融合的硫族硫属元素[1]苯并硫属元素金属（CBC）构建基块。将获得的CBC单元应用于McMurry和Stille偶联反应中，用于对称的区域异构烯连接的二聚体。这些π-共轭化合物的光物理和电化学特性得到了表征，并且被证明是与基于硫的类似物相比具有减小的HOMO-LUMO间隙的材料。X射线单晶衍射实验表明，强分子间硒-硒和硒-碳相互作用取决于结合的硒原子的位置和数量。可以观察到良好的场效应晶体管性能，电荷载流子迁移率高达4×10-3 cm2 V-1 s-1，并且开/关比高。

  DOI：

  10.1002/chem.201903958

文献信息

• Tandem free-radical addition/substitution chemistry and its application to the preparation of novel AT₁receptor antagonists
  作者：Maree K. Staples、Rebecca L. Grange、James A. Angus、James Ziogas、Nichole P. H. Tan、Michelle K. Taylor、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1039/c0ob00573h

  日期：——

  tested for AT1 receptor antagonist properties. While the sulfur-containing systems were prepared following existing methodology, the selenium-containing analogues required the development of novel, tandem free-radical chemistry involving addition of aryl radicals to alkynes, followed by intramolecular homolytic substitution at the higher heteroatom. All four compounds prepared proved to be excellent

  苯并噻吩 和 苯并硒烯 含噻吩类降压药的类似物 米伐沙坦 和 依普罗沙坦制备并测试AT 1受体拮抗剂的性质。尽管按照现有方法制备了含硫体系，但含硒类似物需要开发新颖的串联自由基化学方法，该方法涉及向炔烃中添加芳基，然后在高级杂原子上进行分子内均质取代。所制备的所有四种化合物均被证明是出色的AT 1受体拮抗剂，p K B估计为7.2–9.5。
• Preparation of Benzothiophenes and Benzoselenophenes from Arylamines and Alkynes <i>via</i> Radical Cascade Reactions
  作者：Hao Zang、Jian-Guo Sun、Xin Dong、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201501102

  日期：2016.6.2

  An intermolecular radical cascade reaction between readily prepared o‐methylthio‐arylamines or o‐methylselanyl‐arylamines and alkynes for the preparation of valuable benzothiophenes or benzoselenophenes is reported. These transformations occur efficiently with complete regioselectivity and the products are obtained in moderate to good yields. The current protocol is successfully applied to the synthesis

  据报道，易于制备的邻-甲硫基-芳基胺或邻甲基-硒基-芳基胺与炔烃之间的分子间自由基级联反应可用于制备有价值的苯并噻吩或苯并硒吩。这些转化有效地发生，具有完全的区域选择性，并且以中等至良好的产率获得了产物。当前方案已成功应用于药物雷洛昔芬和AT 1受体拮抗剂的关键中间体的合成。