2-(hydroxymethyl)benzo[b]selenophene | 20984-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)benzo[b]selenophene
• 英文别名: benzo[b]selenophene-2-methanol；benzo[b]selenophen-2-ylmethanol；2-Benzoselenienyl-methanol
• CAS: 20984-21-8
• 化学式: C₉H₈OSe
• 分子量: 211.122
• InChiKey: HTABILGFBHYWDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)benzo[b]selenophene 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(1-Benzoselenophen-2-ylmethyl)-6-butyl-2-methyl-5-[[4-[2-(1-trityltetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  串联自由基加成/取代化学及其在制备新型AT 1受体拮抗剂中的应用† ‡

  摘要：

  苯并噻吩 和 苯并硒烯 含噻吩类降压药的类似物 米伐沙坦 和 依普罗沙坦制备并测试AT 1受体拮抗剂的性质。尽管按照现有方法制备了含硫体系，但含硒类似物需要开发新颖的串联自由基化学方法，该方法涉及向炔烃中添加芳基，然后在高级杂原子上进行分子内均质取代。所制备的所有四种化合物均被证明是出色的AT 1受体拮抗剂，p K B估计为7.2–9.5。

  DOI：

  10.1039/c0ob00573h
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 sodium thiosulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 2-(hydroxymethyl)benzo[b]selenophene
  参考文献：
  名称：

  串联自由基加成/取代化学及其在制备新型AT 1受体拮抗剂中的应用† ‡

  摘要：

  苯并噻吩 和 苯并硒烯 含噻吩类降压药的类似物 米伐沙坦 和 依普罗沙坦制备并测试AT 1受体拮抗剂的性质。尽管按照现有方法制备了含硫体系，但含硒类似物需要开发新颖的串联自由基化学方法，该方法涉及向炔烃中添加芳基，然后在高级杂原子上进行分子内均质取代。所制备的所有四种化合物均被证明是出色的AT 1受体拮抗剂，p K B估计为7.2–9.5。

  DOI：

  10.1039/c0ob00573h

文献信息

• Symmetric Mixed Sulfur–Selenium Fused Ring Systems as Potential Materials for Organic Field‐Effect Transistors
  作者：Brigitte Holzer、Barbara Dellago、Ann‐Katrin Thamm、Thomas Mathis、Berthold Stöger、Ernst Horkel、Christian Hametner、Bertram Batlogg、Johannes Fröhlich、Daniel Lumpi

  DOI：10.1002/chem.201903958

  日期：2020.3.2

  A reliable synthetic protocol toward a series of fused chalcogenopheno[1]benzochalcogenophene (CBC) building blocks was developed based on a Fiesselmann reaction. The obtained CBC units were applied in McMurry and Stille coupling reactions toward symmetric regioisomeric ene-linked dimers. These π-conjugated compounds were characterized regarding their photophysical and electrochemical properties and

  基于Fiesselmann反应，开发了一种可靠的合成方案，适用于一系列融合的硫族硫属元素[1]苯并硫属元素金属（CBC）构建基块。将获得的CBC单元应用于McMurry和Stille偶联反应中，用于对称的区域异构烯连接的二聚体。这些π-共轭化合物的光物理和电化学特性得到了表征，并且被证明是与基于硫的类似物相比具有减小的HOMO-LUMO间隙的材料。X射线单晶衍射实验表明，强分子间硒-硒和硒-碳相互作用取决于结合的硒原子的位置和数量。可以观察到良好的场效应晶体管性能，电荷载流子迁移率高达4×10-3 cm2 V-1 s-1，并且开/关比高。
• Amide–Amine Replacement in Indole-2-carboxamides Yields Potent Mycobactericidal Agents with Improved Water Solubility
  作者：Yu Jia Tan、Ming Li、Gregory Adrian Gunawan、Samuel Agyei Nyantakyi、Thomas Dick、Mei-Lin Go、Yulin Lam

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00588

  日期：2021.5.13