N-allyl-4-methoxy-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide | 1259403-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-4-methoxy-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1259403-93-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 327.404
• InChiKey: SDLTUIXWUDKCCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-methoxy-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide 在 吡啶-N-氧化物 、 silver tetrafluoroborate 、 甲烷磺酸 、 氯[1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-4,5-二氢咪唑-2-亚烷基]金（I） 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到3-(4-methoxyphenylsulfonyl)-1-phenyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化N-烯丙基乙酰胺的氧化环丙烷化反应合成3-氮杂双环[3.1.0]己-2-酮衍生物

  摘要：

  使用IMesAuCl / AgBF 4作为催化剂，吡啶N-氧化物作为溶剂，可以将具有各种官能团和不同取代方式的N-烯丙基炔酰胺以中等至高产率转化为3-氮杂双环[3.1.0]己-2-酮衍生物。氧化剂。提出了非卡宾介导的方法作为机理。

  DOI：

  10.1021/ol4007629
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰氯 在 sodium carbonate 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-allyl-4-methoxy-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化N-烯丙基乙酰胺的氧化环丙烷化反应合成3-氮杂双环[3.1.0]己-2-酮衍生物

  摘要：

  使用IMesAuCl / AgBF 4作为催化剂，吡啶N-氧化物作为溶剂，可以将具有各种官能团和不同取代方式的N-烯丙基炔酰胺以中等至高产率转化为3-氮杂双环[3.1.0]己-2-酮衍生物。氧化剂。提出了非卡宾介导的方法作为机理。

  DOI：

  10.1021/ol4007629

文献信息

• <i>N-</i>Allyl-<i>N-</i>sulfonyl Ynamides as Synthetic Precursors to Amidines and Vinylogous Amidines. An Unexpected N-to-C 1,3-Sulfonyl Shift in Nitrile Synthesis
  作者：Kyle A. DeKorver、Whitney L. Johnson、Yu Zhang、Richard P. Hsung、Huifang Dai、Jun Deng、Andrew G. Lohse、Yan-Shi Zhang

  DOI：10.1021/jo200780x

  日期：2011.6.17

  N-allyl ynamides, which can also be accomplished thermally. An observation of N-to-C 1,3-sulfonyl shift was made when examining these aza-Claisen rearrangements thermally. This represents a useful approach to nitrile synthesis. While attempts to render this 1,3-sulfonyl shift stereoselective failed, we uncovered another set of tandem sigmatropic rearrangements, leading to vinyl imidate formation. Collectively

  本文描述了从N-烯丙基-N-磺酰基炔酰胺合成脒的详细研究。从机理上讲，这是一个令人着迷的反应，由不同的途径组成，可能导致脱烯丙基化或烯丙基转移，具体取决于钯催化剂的氧化态、胺的亲核性和配体的性质。它本质上构成了 Pd(0) 催化的N-烯丙基炔酰胺的氮杂克莱森重排，该重排也可以通过热的方式完成。在热检查这些氮杂克莱森重排时观察到 N-to-C 1,3-磺酰基转移。这代表了一种有用的腈合成方法。虽然使这种 1,3-磺酰基移位立体选择性的尝试失败了，但我们发现了另一组串联 σ 重排，导致亚氨酸乙烯酯的形成。总的来说，这项工作展示了人们可以使用这些炔酰胺发现的丰富的化学反应。
• An Efficient Synthesis of de novo Imidates via Aza-Claisen Rearrangements of N-Allyl Ynamides
  作者：Richard Hsung、Kyle DeKorver、Troy North

  DOI：10.1055/s-0030-1258544

  日期：2010.10

  A novel thermal 3-aza-Claisen rearrangement of N-allyl ynamides for the synthesis of α-allyl imidates is described. Also, a sequential aza-Claisen, Pd-catalyzed Overman rearrangement is described for the synthesis of azapine-2-ones.

  描述了用于合成 α-烯丙基亚胺酸酯的 N-烯丙基 ynamides 的新型热 3-氮杂-克莱森重排。此外，还描述了用于合成 azapine-2-ones 的连续 aza-Claisen、Pd 催化的 Overman 重排。