6-phenylpyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazine | 1398949-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-phenylpyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: 7-Phenyl-2,8,13-triazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),3,5,7,10,12-hexaene
• CAS: 1398949-61-5
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: PIXQVPGMTTVXBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基吡啶 在 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-phenylpyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  2-(4-硝基苯基)偶氮甲酸乙酯介导的吡咯并[1,2-α]喹喔啉的高效合成

  摘要：

  吡咯并 [1,2-α] 喹喔啉的合成非常重要，因为它们具有多种生物活性和有趣的荧光/光物理特性。已经开发了多种构建吡咯并[1,2-α]喹喔啉的方法，但仍然没有通用的方法在温和条件下表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性。我们在此报告了使用 2-(4-硝基苯基) 偶氮甲酸乙酯对吡咯并 [1,2-α] 喹喔啉进行实用且有效的氧化环化。

  DOI：

  10.1039/d2nj05259h

文献信息

• Direct Synthesis of Pyrrolo[1,2-α]quinoxalines <i>via</i> Iron-Catalyzed Transfer Hydrogenation between 1-(2-Nitrophenyl)pyrroles and Alcohols
  作者：Simin Chun、Jiwon Ahn、Ramachandra Reddy Putta、Seok Beom Lee、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02145

  日期：2020.12.4

  Herein, we describe novel iron-catalyzed transfer hydrogenation between alcohols and 1-(2-nitrophenyl)pyrroles for the synthesis of pyrrolo[1,2-α]quinoxalines. The tricarbonyl (η4-cyclopentadienone) iron complex catalyzed the oxidation of alcohols and the reduction of nitroarenes, and the corresponding aldehydes and aniline were generated in situ. The resulting Pictet–Spengler-type annulation/oxidation

  在这里，我们描述了新型的铁催化的醇和1-（2-硝基苯基）吡咯之间的吡咯并[1,2-α]喹喔啉的合成转移氢化。三羰基的（η 4 -cyclopentadienone）铁配合物催化的醇的氧化和硝基芳烃的减少，以及产生相应的醛和苯胺原位。由此产生的Pictet-Spengler型环化/氧化完成了喹喔啉结构的形成。该方案耐受各种官能团，并提供29个4-取代的吡咯并[1,2-α]喹喔啉样品。所开发的方法还用于合成其他多杂环化合物。
• Synthesis of 4-Aryl Pyrrolo[1,2-α]quinoxalines <i>via</i> Iron-Catalyzed Oxidative Coupling from an Unactivated Methyl Arene
  作者：Jiwon Ahn、Seok Beom Lee、Injae Song、Simin Chun、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00371

  日期：2021.6.4

  Herein, we describe the direct synthesis of pyrrolo[1,2-α]quinoxaline via oxidative coupling between methyl arene and 1-(2-aminophenyl) pyrroles. Oxidation of the benzylic carbon of the methyl arene was achieved by di-t-butyl peroxide in the presence of an iron catalyst, followed by conversion to an activated aldehyde in situ. Oxygen played a crucial role in the oxidation process to accelerate benzaldehyde

  在此，我们描述了通过甲基芳烃和 1-(2-氨基苯基) 吡咯之间的氧化偶联直接合成吡咯并 [1,2-α] 喹喔啉。甲基芳烃的苄基碳的氧化物通过二-实现吨丁基过氧化物在铁催化剂存在下，接着转化成活化的醛原位。氧气在加速苯甲醛形成的氧化过程中起着至关重要的作用。随后的 Pictet-Spengler 型环化完成了喹喔啉结构。当使用各种甲基芳烃衍生物时，该协议耐受各种官能团，并提供 22 4-芳基吡咯并 [1,2-α] 喹喔啉。所开发的方法在空气中进行，所有催化剂、试剂和溶剂都很容易获得。
• KI-Mediated One-Pot Transition-Metal-Rree Synthesis of 4-Phenylpyrrolo[1,2-<i>a</i> ]quinoxalines
  作者：Shichen Li、Caixia Xie、Xianglong Chu、Zhen Dai、Lei Feng、Chen Ma

  DOI：10.1002/ejoc.202000791

  日期：2020.8.23

  This protocol offered an eco‐friendly and convenient method for the synthesis of pyrrolo[1,2‐a]quinoxalines. In this process, new C=N and C–C bond were formed in mild conditions. A series of pyrrolo[1,2‐a]quinoxaline derivatives were obtained in moderate to good yields.

  该方案为吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的合成提供了一种生态友好的简便方法。在此过程中，在温和条件下形成了新的C = N和C–C键。以中等至良好的产率获得了一系列吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。
• Unexpected activated carbon-catalyzed pyrrolo[1,2-a]quinoxalines synthesis in water
  作者：Qi Sun、Liyan Liu、Yu Yang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.04.007

  日期：2019.7

  Abstract An interesting and recyclable activated carbon/water catalytic system for efficient synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives was developed. The intramolecular C N and C C bond can be easily constructed in water under mild condition. This reaction features a broad substrate scope, a good tolerance to water and air, metal-free, additive-free and redox reagent-free.

  摘要建立了有趣且可回收的活性炭/水催化体系，用于高效合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物。分子内的CN和CC键可以在温和的条件下在水中轻松构建。该反应具有广泛的底物范围，对水和空气的良好耐受性，无金属，无添加剂和无氧化还原试剂。
• One-Pot Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxaline Derivatives via Iron-Promoted Aryl Nitro Reduction and Aerobic Oxidation of Alcohols
  作者：Maria de Fatima Pereira、Valérie Thiéry

  DOI：10.1021/ol302006b

  日期：2012.9.21

  describe a new one-pot method to synthesize 4,7-substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and related heterocyles through a cascade of redox reactions/imine formation/intramolecular cyclization. This procedure tolerates readily available substituted 1-(2-nitrophenyl)pyrrole derivatives and aliphatic or benzylic alcohols as starting materials using iron powder and acidic conditions. This is the first example

  在这里，我们描述了一种新的一锅法，通过级联的氧化还原反应/亚胺形成/分子内环化反应来合成4,7-取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉和相关杂环。该方法耐受使用铁粉和酸性条件容易获得的取代的1-（2-硝基苯基）吡咯衍生物和脂族或苄基醇作为起始原料。这是在一个罐中通过铁介导的芳基硝基还原和酒精的好氧氧化构造N-杂环的第一个例子。