N-(2-iodo-4-methoxyphenyl)-N-methyl-3-phenylpropynamide | 1310372-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodo-4-methoxyphenyl)-N-methyl-3-phenylpropynamide
• 英文别名: N-(2-iodo-4-methoxyphenyl)-N-methyl-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 1310372-76-9
• 化学式: C₁₇H₁₄INO₂
• 分子量: 391.208
• InChiKey: IDYUEZFFNMJUPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodo-4-methoxyphenyl)-N-methyl-3-phenylpropynamide 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到8-methoxy-5-methyl-3-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-（2-卤代芳基）丙酰胺与叠氮化钠的铜催化串联反应合成[1,2,3]三唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4（5 H）-ones

  摘要：

  描述了一种简单有效的合成[1,2,3]三唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4（5 H）-的方法。该方法基于1-（2-卤代芳基）丙酰胺与叠氮化钠通过[3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成反应以及分子内Ullmann型C-N偶联过程的串联反应。

  DOI：

  10.1021/ol300114w
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 N-(2-iodo-4-methoxyphenyl)-N-methyl-3-phenylpropynamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化5-exo-dig环化级联反应，用于3-亚甲基吲哚满酮的立体选择性构建的顺序胺化/醚化

  摘要：

  N-（2-碘代苯基）丙酰胺的级联分子内5 -exo-dig环化反应和顺序胺化/醚化（与N-羟基苯甲酰胺，苯基羟基氨基甲酸酯）方案，使用廉价的Pd（已经开发了作为催化剂的PPh 3）4。该协议使具有重要官能团耐受性（特别是卤素基团）的结构重要的羟吲哚核的组装成为可能，从而提供了具有各种取代基的多种产品，收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001369

文献信息

• Visible-Light-Mediated ipso-Carbosulfonylation of Alkynes: Synthesis of 3-Sulfonylspiro[4,5]trienones from Propiolamides and Sulfonyl Chlorides under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Yu Liu、Quan Zhou、Qiao-Lin Wang、Bi-Quan Xiong、Pan-Liang Zhang、Chang-An Yang、Yan-Xia Gong、Jing Liao

  DOI：10.1055/s-0037-1609948

  日期：2018.11

  sulfonylation and ipso-cyclization of alkynes. In this transformation, the O atom in the newly generated carbonyl is derived from H2O and it features a broad substrates scope, especially for alkyl propiolamides and aliphatic sulfonyl chlorides.

  已开发出一种高效便捷的合成多种 3-磺酰基螺[4,5] 三烯酮的策略。这种炔烃的同位碳磺酰化在无过渡金属条件下通过可见光催化进行，代表了炔烃的新磺酰化和同位环化。在这种转化中，新生成的羰基中的 O 原子来源于 H2O，它具有广泛的底物范围，特别是对于烷基丙酰胺和脂肪族磺酰氯。
• Visible-light promoted one-pot synthesis of sulfonated spiro[4,5]trienones from propiolamides, anilines and sulfur dioxide under transition metal-free conditions
  作者：Yu Liu、Qiao-Lin Wang、Zan Chen、Quan Zhou、Bi-Quan Xiong、Pan-Liang Zhang、Ke-Wen Tang

  DOI：10.1039/c9cc05949k

  日期：——

  A novel visible-light promoted sulfonylation/ipso-cyclization of N-arylpropiolamides with aromatic amines and DABCO·(SO₂)₂ to synthesize various sulfonated spiro[4,5]trienones is reported.

  报道了一种新颖的可见光促进的N-芳基丙炔酰胺与芳香胺和DABCO·(SO2)2进行磺化/ipso-环化反应，合成各种磺化的螺[4,5]三烯酮。
• Visible-Light-Mediated <i>Ipso</i>-Carboacylation of Alkynes: Synthesis of 3-Acylspiro[4,5]trienones from <i>N</i>-(<i>p</i>-Methoxyaryl)propiolamides and Acyl Chlorides
  作者：Yu Liu、Qiao-Lin Wang、Cong-Shan Zhou、Bi-Quan Xiong、Pan-Liang Zhang、Chang-an Yang、Ke-Wen Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03104

  日期：2018.2.16

  A novel visible-light-mediated ipso-carboacylation of N-(p-methoxyaryl)propiolamides with acyl chloride has been established for the synthesis of diverse 3-acylspiro[4,5]trienones with high selectivity and efficiency. This method represents a new difunctionalization of alkynes through cross coupling of the acyl chloride C–Cl bonds with an ipso-aromatic carbon by simultaneously forming two new carbon–carbon

  一种新颖的可见光介导的本位的-carboacylation ñ - （p -methoxyaryl）与酰氯propiolamides成立已经多样化3- acylspiro的合成[4,5] trienones以高选择性和效率。该方法通过同时形成两个新的碳-碳键和一个碳-氧双键，将酰氯C-Cl键与ipso-芳族碳交叉偶联，代表了炔烃的新双官能团。
• Copper-Catalyzed Tandem Reaction of Isocyanides with <i>N</i>-(2-Haloaryl)propiolamides for the Synthesis of Pyrrolo[3,2-<i>c</i>]quinolin-4-ones
  作者：Fengtao Zhou、Jianguang Liu、Ke Ding、Jinsong Liu、Qian Cai

  DOI：10.1021/jo2006939

  日期：2011.7.1

  The copper-catalyzed tandem reaction of isocyanides with N-(2-haloaryl)propiolamides is very efficient for the synthesis of pyrrolo[3, 2-c]quinolin-4-ones. Highly reactive cyclic organocopper intermediates were proposed to be generated in the copper-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition reaction of isocyanides with triple bonds. Intramolecular trapping of the organocopper intermediates can lead to

  铜催化的异氰酸酯与N-（2-卤代芳基）丙酰胺的串联反应对于合成吡咯并[3,2 - c ]喹啉-4-酮非常有效。有人提出，在具有三键的异氰酸酯的铜催化形式[3 + 2]环加成反应中会生成高反应性的环状有机铜中间体。分子内捕获有机铜中间体会导致芳基碳键的形成，这为构建稠合吡咯结构提供了一种有效的方法。
• Copper-Catalyzed Oxidative ipso-Cyclization of N-(p-Methoxyaryl)propiolamides with Disulfides and Water Leading to 3-(Arylthio)-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-diones
  作者：Ren-Jie Song、Jin-Heng Li、Peng-Cheng Qian、Yu Liu、Jian-Nan Xiang

  DOI：10.1055/s-0034-1380573

  日期：——

  A new copper-catalyzed oxidative ipso-cyclization of N-(p-methoxyaryl)propiolamides with disulfides for the synthesis of 3-(arylthio)-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-diones has been developed. This method proceeds via sequential oxidative C-S bond formation, ipso-cyclization, and dearomatization and provides a new facile oxidative strategy to assemble the target products using an inexpensive catalytic system comprising copper(II) chloride and molecular oxygen.