Fmoc-Ala-Phe-Ala-Ala-Lys-Tyr-Pro-Ala-Leu-NH2 | 1243692-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Ala-Phe-Ala-Ala-Lys-Tyr-Pro-Ala-Leu-NH2
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1243692-65-0
• 化学式: C₆₂H₈₁N₁₁O₁₂
• 分子量: 1172.39
• InChiKey: DUBXJYKCKAJFQM-QCDGPNDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  352
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)propanamido)-2-oxo-4-phenylbutanoic acid 、 α-N-hydroxy-Ala-Ala-Lys-Tyr-Pro-Ala-Leu-NH2 在 草酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到Fmoc-Ala-Phe-Ala-Ala-Lys-Tyr-Pro-Ala-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  对映体纯N-羟基氨基酸的亚硝基保护基团：用于化学选择性连接的N末端肽羟基胺的合成†

  摘要：

  对映纯的合成 ñ -亚苄基N-羟基-α-氨基酸的硝酮及其使用标准品的掺入Fmoc描述了基于肽的化学成固体支持的肽链。脱保护和树脂裂解得到ñ-末端肽羟胺，它们是与 C-末端肽α-酮酸。该通用途径适用于多种不同的N-末端残基，并为肽羟胺的固相合成提供了通用方法。

  DOI：

  10.1039/c004490c

文献信息

• Nitrone protecting groups for enantiopure N-hydroxyamino acids: synthesis of N-terminal peptide hydroxylamines for chemoselective ligations
  作者：S. Irene Medina、Jian Wu、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1039/c004490c

  日期：——

  The synthesis of enantiopure N-benzylidene nitrones of N-hydroxy-α-amino acids and their incorporation using standard Fmoc-based peptide chemistry into solid-supported peptide chains is described. Deprotection and resin cleavage affords N-terminal peptide hydroxylamines, which are the key substrates for chemoselective ligations with C-terminal peptide α-ketoacids. This general route is applicable to

  对映纯的合成 ñ -亚苄基N-羟基-α-氨基酸的硝酮及其使用标准品的掺入Fmoc描述了基于肽的化学成固体支持的肽链。脱保护和树脂裂解得到ñ-末端肽羟胺，它们是与 C-末端肽α-酮酸。该通用途径适用于多种不同的N-末端残基，并为肽羟胺的固相合成提供了通用方法。