2,2-dimethyl-1H-benzindene-1,3(2H)-dione | 81278-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1H-benzindene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-benz[e]indene-1,3-dione；2,2-dimethyl-cyclopenta[a]naphthalene-1,3-dione；2,2-Dimethyl-cyclopenta[a]naphthalin-1,3-dion；1.3-Dioxo-2.2-dimethyl-4.5-benzo-hydrinden；Dimethyl-1.2-naphthindandion；2,2-dimethylcyclopenta[a]naphthalene-1,3-dione
• CAS: 81278-59-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: CITHXCLXRKLZDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  150 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1H-benzindene-1,3(2H)-dione 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-isobutyryl-[1]naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Freund; Fleischer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 399, p. 188 Anm. 1

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二酸 在 三氯化铝 、 草酰氯 作用下， 以 硝基苯 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2,2-dimethyl-1H-benzindene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  .sigma.-Naphthoquinodimethanes and .sigma.-phenanthroquinodimethanes. Isoindene-related species

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a013

文献信息

• Preparation, X-ray structures and unique redox reactions of novel 2,2′-(2,2-dimethylpropane-1,3-diylidene)bis(1,3-benzodithiole)-type electron donors fused with a naphthalene ring
  作者：Takanori Suzuki、Tsuyoshi Yoshino、Masakazu Ohkita、Takashi Tsuji

  DOI：10.1039/b005078o

  日期：——

  The title π-extended TTF derivatives 1 and 2 were prepared from the corresponding diketones by Wittig–Horner reactions. Donor 1 with a naphthalene-1,8-diyl skeleton adopts a butterfly-shaped geometry; its oxidation caused transannular C–C bonding to give the dicationic cyclopropane derivative 42+2+2+, from which 1 was regenerated upon 2e-reduction. The 2,3-diyl isomer 2 possesses, on the other hand, an almost planar π-system and underwent 2-stage 1e-oxidation, thus allowing the isolation of both 2˙+++ and 22+2+2+ as stable salts.

  标题α-延伸的TTF衍生物1和2是通过WiTTig-Horner反应从相应的二酮制备的。具有萘-1,8-二基骨架的给体1采用蝴蝶形几何形状；它的氧化引起跨环C-C键合，得到双阳离子环丙烷衍生物42+2+2+，其中1在2e-还原后再生。另一方面，2,3-二基异构体 2 拥有几乎平面的 α-系统，并经历了 2 阶段 1e-氧化，因此可以分离 2α+++ 和 22+2+2+稳定的盐。
• Wojack, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1102,1114
  作者：Wojack

  DOI：——

  日期：——
• DOLBIER, W. R. ,, JR;DULCERE, J. -P.;SELLERS, S. F.;KORONIAK, H.;SHATKIN,+, J. OORG. CHEM., 1982, 47, N 12, 2298-2303
  作者：DOLBIER, W. R. ,, JR、DULCERE, J. -P.、SELLERS, S. F.、KORONIAK, H.、SHATKIN,+

  DOI：——

  日期：——