(R)-7-(1-amino-2-(benzyloxy)ethyl)-4-methylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl methanesulfonate | 1234550-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (R)-7-(1-amino-2-(benzyloxy)ethyl)-4-methylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl methanesulfonate
• 英文别名: [7-[(1R)-1-amino-2-phenylmethoxyethyl]-4-methyl-1,3-benzodioxol-5-yl] methanesulfonate
• CAS: 1234550-75-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₆S
• 分子量: 379.434
• InChiKey: IFZHKOSBKVINQJ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-(1-amino-2-(benzyloxy)ethyl)-4-methylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl methanesulfonate 在 二甲基二环氧乙烷 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (1R,9S,12R)-6-bromo-12-(hydroxymethyl)-4-methoxy-5-methyl-11-[(1R)-1-(7-methyl-6-methylsulfonyloxy-1,3-benzodioxol-4-yl)-2-phenylmethoxyethyl]-10-oxo-3-phenylmethoxy-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-triene-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对Ecteinascidin 743的综合研究：二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架的精确构建和五环核的组装

  摘要：

  描述了ecteinascidin 743的五环核的合成。该合成的特征在于使用金（I）催化的一锅酮酰胺形成，酸促进的酰胺形成以及氧化的Friedel-Crafts环化反应为关键步骤，简明地构建了二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo100788j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 2-hydroxy-1-(6-(methoxymethoxy)-7-methylbenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)ethylcarbamate 在 盐酸 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (R)-7-(1-amino-2-(benzyloxy)ethyl)-4-methylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  对Ecteinascidin 743的综合研究：二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架的精确构建和五环核的组装

  摘要：

  描述了ecteinascidin 743的五环核的合成。该合成的特征在于使用金（I）催化的一锅酮酰胺形成，酸促进的酰胺形成以及氧化的Friedel-Crafts环化反应为关键步骤，简明地构建了二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo100788j

文献信息

• Synthetic Study toward Ecteinascidin 743: Concise Construction of the Diazabicyclo[3.3.1]nonane Skeleton and Assembly of the Pentacyclic Core
  作者：Taro Enomoto、Yoshizumi Yasui、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo100788j

  日期：2010.7.16

  Synthesis of the pentacyclic core of ecteinascidin 743 is described. This synthesis features concise construction of the diazabicyclo[3.3.1]nonane skeleton using gold(I)-catalyzed one-pot keto amide formation, acid-promoted enamide formation, and oxidative Friedel−Crafts cyclization as the key steps.

  描述了ecteinascidin 743的五环核的合成。该合成的特征在于使用金（I）催化的一锅酮酰胺形成，酸促进的酰胺形成以及氧化的Friedel-Crafts环化反应为关键步骤，简明地构建了二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架。