3-(4-Fluorophenoxy)propyl iodide | 119795-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-Fluorophenoxy)propyl iodide
• 英文别名: 1-fluoro-4-(3-iodopropoxy)benzene
• CAS: 119795-56-1
• 化学式: C₉H₁₀FIO
• 分子量: 280.081
• InChiKey: JSZGHKCTUAIWBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Fluorophenoxy)propyl iodide 在 盐酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3-dihydro-6-(3-(4-fluorophenoxy)propyl)-5-benzofuranol
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-5-苯并呋喃醇类是基于抗氧化剂的白三烯生物合成抑制剂。

  摘要：

  催化花生四烯酸氧化代谢的酶为将近25年的有用治疗剂的开发提供了肥沃的土壤。环氧合酶的抑制剂可防止前列腺素和血栓烷的形成，是临床上有用的消炎药和外周镇痛药。最近，已经发现5-脂氧合酶是形成花生四烯酸白三烯的一系列生物学上重要的代谢产物的第一步。有证据表明，5-脂氧合酶抑制剂可能是治疗哮喘，立即超敏反应和炎症的有用治疗剂。已经研究了各种抗氧化剂作为5-脂氧合酶的抑制剂在体外。最近的报道使我们很感兴趣，即2 3-二氢-5-苯并呋喃环系统最大限度地提高了过氧自由基对氢原子的有效提取所必需的立体电子效应。在这项研究中，我们描述了50多种新的2,3-二氢-5-苯并呋喃醇的合成及其作为分离的人多形核白细胞中白三烯生物合成抑制剂的生物学评估。我们表明，虽然2，3-二氢-5-苯并呋喃醇环系统本身并不是有效的白三烯生物合成抑制剂，但可以为设计基于抗氧化剂的白三烯生物合成抑制剂提供有用的模板。此外，在结构类别内

  DOI：

  10.1021/jm00125a014
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(4-Fluorophenoxy)propyl iodide
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物的无过渡金属锡烷基化：烷基三甲基锡烷的快速合成

  摘要：

  已经开发了烷基溴化物和碘化物与六甲基二锡烷的无过渡金属的锡烷基化反应。该协议操作方便，反应速度快，官能团耐受性好。以中等至优异的产率制备了范围广泛的官能化伯和仲烷基和苄基三甲基锡烷。克级程序和串联 Stille 偶联反应的成功使该协议展示了在有机合成中的应用潜力。实验和理论研究都揭示了这种酸化反应的机理细节。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03135

文献信息

• Novel lapachone compounds and methods of use thereof
  申请人：Ashwell Mark A.

  公开号：US20090105166A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention provides novel tricyclic spiro-oxathiine naphthoquinone derivatives, a synthetic method for making the derivatives, and the use of the derivatives to induce cell death and/or to inhibit proliferation of cancer or precancerous cells. The naphthoquinone derivatives of the present invention are related to the compound known as β-lapachone (3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho(1,2-b)pyran-5,6-dione).

  本发明提供了一种新型的三环螺-氧杂硫杂萘醌衍生物，一种制造该衍生物的方法，以及利用该衍生物诱导细胞死亡和/或抑制癌症或前癌细胞增殖的应用。本发明的萘醌衍生物与被称为β-拉帕醇（3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘(1,2-b)吡喃-5,6-二酮）的化合物有关。
• 系列烷基三甲基锡化合物及其制备方法与应用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN112979693B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明公开了系列烷基三甲基锡化合物及其制备方法与应用。它是将烷基碘化物、碱、六甲基二锡置于溶剂中均匀混合均匀，在30℃下反应24小时，反应结束后进行浓缩；再进行柱层析以得到纯净的烷基三甲基锡产物。本发明采用的原料为烷基碘化物，较已有的采用烷基卤化物与格氏试剂为原料的反应方法，是一个重大的补充，并且原料来源广泛，便宜易得，生产成本低，室温下反应，未使用过渡金属催化剂。本发明方法所涉及的反应对官能团具有很好的容忍性和普适性，烷基上的取代基可以为氢、甲基、叔丁基、氟、氯、溴、氰基、三氟甲基、甲氧基、甲基磺酰基或乙酯基等。
• Novel Lapachone Compounds And Methods of Use Thereof
  申请人：Ashwell Mark A.

  公开号：US20110105470A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention provides novel tricyclic spiro-oxathiine naphthoquinone derivatives, a synthetic method for making the derivatives, and the use of the derivatives to induce cell death and/or to inhibit proliferation of cancer or precancerous cells. The naphthoquinone derivatives of the present invention are related to the compound known as β-lapachone (3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho(1,2-b)pyran-5,6-dione).

  本发明提供了新型三环螺环氧硫噻吩萘醌衍生物、制备该衍生物的合成方法以及使用该衍生物诱导细胞死亡和/或抑制癌症或癌前细胞增殖。本发明的萘醌衍生物与已知的β-萘醌化合物（3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘(1,2-b)吡喃-5,6-二酮）相关。
• Lapachone compounds and methods of use thereof
  申请人：ArQule, Inc.

  公开号：US08039503B2

  公开（公告）日：2011-10-18

  The present invention provides novel tricyclic spiro-oxathiine naphthoquinone derivatives, a synthetic method for making the derivatives, and the use of the derivatives to induce cell death and/or to inhibit proliferation of cancer or precancerous cells. The naphthoquinone derivatives of the present invention are related to the compound known as β-lapachone (3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho(1,2-b)pyran-5,6-dione).

  本发明提供了新型三环螺内醚氧硫噻吩萘醌衍生物、制备该衍生物的合成方法以及利用该衍生物诱导细胞死亡和/或抑制癌症或癌前细胞增殖的用途。本发明的萘醌衍生物与β-萘醌(3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘(1,2-b)吡喃-5,6-二酮)有关。
• Cobalt-Catalyzed Hydroxymethylation of Alkyl Halides with CO as the C1 Source
  作者：Yang Yuan、Nai-Xian Sun、Chang-Sheng Wang、Kai Guo、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01811

  日期：2023.7.14

  Herein, we developed an effective strategy for the synthesis of one-carbon-extended alcohols through cobalt-catalyzed hydroxymethylation of alkyl halides with carbon monoxide as the C1 source and cheap and environmentally friendly PMHS as the hydride source. This procedure also features a ligand-free cobalt catalyst and a broad range of functional group tolerance.

  在此，我们开发了一种有效的策略，以一氧化碳作为C1源，以廉价且环保的PMHS作为氢化物源，通过钴催化烷基卤化物的羟甲基化合成一碳醇。该方法还具有无配体钴催化剂和广泛的官能团耐受性。