(3E,5Z)-1-methoxy-5-(ethoxycarbonyl)deca-3,5-diene | 1252589-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3E,5Z)-1-methoxy-5-(ethoxycarbonyl)deca-3,5-diene
• 英文别名: ethyl (Z)-2-[(E)-4-methoxybut-1-enyl]hept-2-enoate
• CAS: 1252589-51-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: JOUXGDJWJYLRGQ-PRVVHWGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基丁-1-炔 、 ethyl (E)-2-iodo-2-heptenoate 在 Schwartz's reagent 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.67h， 以84%的产率得到(3E,5Z)-1-methoxy-5-(ethoxycarbonyl)deca-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Novel Stereoselective Synthesis of 1,3-Dien-2-yl Esters by a Palladium-Catalysed Cross-Coupling Reaction of (E)-α-iodo-α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  (E)-α-Stannyl-α,β-unsaturated esters（(E)-α-斯坦尼基-α,β-不饱和酯）经过碘-斯坦尼基化反应得到 (E)-α-碘-α,β-不饱和酯，这些酯与在 Pd(PPh3)4 存在下通过末端炔烃的氢锆化作用原位生成的 (E)-alkenylzirconium(IV) 复合物反应，以良好的产率立体选择性地得到各种 1,3- 二烯-2-基酯。

  DOI：

  10.3184/030823410x12733373355395

文献信息

• Novel Stereoselective Synthesis of 1,3-Dien-2-yl Esters by a Palladium-Catalysed Cross-Coupling Reaction of (E)-α-iodo-α,β-Unsaturated Esters
  作者：Weisen Yang、Junmin Chen、Wenyan Hao、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/030823410x12733373355395

  日期：2010.5

  (E)-α-Stannyl-α,β-unsaturated esters underwent an iododestannylation reaction to afford (E)-α-iodo-α,β-unsaturated esters, which reacted with (E)-alkenylzirconium(IV) complexes produced in situ by hydrozirconation of terminal alkynes in the presence of Pd(PPh₃)₄ to afford stereoselectively a variety of 1,3-dien-2-yl esters in good yields.

  (E)-α-Stannyl-α,β-unsaturated esters（(E)-α-斯坦尼基-α,β-不饱和酯）经过碘-斯坦尼基化反应得到 (E)-α-碘-α,β-不饱和酯，这些酯与在 Pd(PPh3)4 存在下通过末端炔烃的氢锆化作用原位生成的 (E)-alkenylzirconium(IV) 复合物反应，以良好的产率立体选择性地得到各种 1,3- 二烯-2-基酯。