benzyl 2-(chloromethyl)oxazole-5-carboxylate | 1243516-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(chloromethyl)oxazole-5-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 2-(chloromethyl)-1,3-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 1243516-97-3
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• 分子量: 251.669
• InChiKey: SQXBQBBBDYLOQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(chloromethyl)oxazole-5-carboxylate 在 palladium on carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(6-(bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)-5-((2-(2-(bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)-5-methylphenoxy)-6-chlorohexyl)oxy)benzofuran-2-yl)oxazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成荧光线粒体靶向传感器，用于活细胞中钙的比例成像。

  摘要：

  线粒体对Ca 2+的处理对于细胞生命至关重要，直接测量活细胞中线粒体Ca 2+的浓度至关重要。基因编码的指标极大地促进了这一任务，但是它们要求苛刻的交付程序。另一方面，现有的以线粒体为靶标的合成Ca 2+指示剂受到若干缺点的困扰，例如非特异性定位，泄漏，毒性。在这里，我们报告了一种新型的荧光Ca 2+传感器mt-fura-2的合成和表征，该传感器是通过将两个三苯基phosph阳离子与Ca 2+指示剂fura-2的分子骨架偶联而获得的。Mt-fura-2结合Ca 2+用的≈1.5μ的解离常数米体外。当以乙酰氧基甲基酯的形式负载在不同的细胞类型中时，该探针显示出适当的线粒体定位并可以准确测量基质[Ca 2+ ]的变化，证明其优于现有染料。我们描述了mt-fura-2的合成，表征以及将其应用于遗传编码指示剂难以递送的细胞类型。

  DOI：

  10.1002/anie.201902272
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 benzyl 2-(chloromethyl)oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成荧光线粒体靶向传感器，用于活细胞中钙的比例成像。

  摘要：

  线粒体对Ca 2+的处理对于细胞生命至关重要，直接测量活细胞中线粒体Ca 2+的浓度至关重要。基因编码的指标极大地促进了这一任务，但是它们要求苛刻的交付程序。另一方面，现有的以线粒体为靶标的合成Ca 2+指示剂受到若干缺点的困扰，例如非特异性定位，泄漏，毒性。在这里，我们报告了一种新型的荧光Ca 2+传感器mt-fura-2的合成和表征，该传感器是通过将两个三苯基phosph阳离子与Ca 2+指示剂fura-2的分子骨架偶联而获得的。Mt-fura-2结合Ca 2+用的≈1.5μ的解离常数米体外。当以乙酰氧基甲基酯的形式负载在不同的细胞类型中时，该探针显示出适当的线粒体定位并可以准确测量基质[Ca 2+ ]的变化，证明其优于现有染料。我们描述了mt-fura-2的合成，表征以及将其应用于遗传编码指示剂难以递送的细胞类型。

  DOI：

  10.1002/anie.201902272

文献信息

• Fura-2FF-based calcium indicator for protein labeling
  作者：Agostina A. Ruggiu、Michael Bannwarth、Kai Johnsson

  DOI：10.1039/c000158a

  日期：——

  We describe the synthesis and fluorescence properties of a Fura-2FF-based fluorescent Ca2+ indicator that can be covalently linked to SNAP-tag fusion proteins and retains its Ca2+ sensing ability after coupling to protein.

  我们描述了基于Fura-2FF的荧光钙指示剂的合成及其荧光特性，该指示剂能够与SNAP标签融合蛋白共价结合，并在与蛋白质结合后保持其钙感应能力。
• A Synthetic Fluorescent Mitochondria‐Targeted Sensor for Ratiometric Imaging of Calcium in Live Cells
  作者：Diana Pendin、Rosa Norante、Andrea De Nadai、Gaia Gherardi、Nicola Vajente、Emy Basso、Nina Kaludercic、Cristina Mammucari、Cristina Paradisi、Tullio Pozzan、Andrea Mattarei

  DOI：10.1002/anie.201902272

  日期：2019.7.15

  Ca2+ handling by mitochondria is crucial for cell life and the direct measure of mitochondrial Ca2+ concentration in living cells is of pivotal interest. Genetically‐encoded indicators greatly facilitated this task, however they require demanding delivery procedures. On the other hand, existing mitochondria‐targeted synthetic Ca2+ indicators are plagued by several drawbacks, for example, non‐specific

  线粒体对Ca 2+的处理对于细胞生命至关重要，直接测量活细胞中线粒体Ca 2+的浓度至关重要。基因编码的指标极大地促进了这一任务，但是它们要求苛刻的交付程序。另一方面，现有的以线粒体为靶标的合成Ca 2+指示剂受到若干缺点的困扰，例如非特异性定位，泄漏，毒性。在这里，我们报告了一种新型的荧光Ca 2+传感器mt-fura-2的合成和表征，该传感器是通过将两个三苯基phosph阳离子与Ca 2+指示剂fura-2的分子骨架偶联而获得的。Mt-fura-2结合Ca 2+用的≈1.5μ的解离常数米体外。当以乙酰氧基甲基酯的形式负载在不同的细胞类型中时，该探针显示出适当的线粒体定位并可以准确测量基质[Ca 2+ ]的变化，证明其优于现有染料。我们描述了mt-fura-2的合成，表征以及将其应用于遗传编码指示剂难以递送的细胞类型。