(R)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-(hydroxymethyl)-4-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1235459-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-(hydroxymethyl)-4-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(hydroxymethyl)-4-methoxy-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1235459-83-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₅Si
• 分子量: 302.443
• InChiKey: GYJOTEHUQQRQTN-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-(hydroxymethyl)-4-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-methoxy-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Jerangolid A的全合成

  摘要：

  抗真菌聚酮化合物jerangolid A的第一个全合成已经完成。与容易获得的（起始- [R）-Roche酯和（小号） -缩水甘油作为chirons中，合成所涉及的高顺式-选择性路易斯酸催化6-内- trig的环化的二氢吡喃亚基的结构。内酯链段是通过串联的NaOMe共轭加成-内酯化反应构建的，并通过由碘化，I-Mg交换和羟甲基化组成的序列进一步官能化。合成中的其他关键步骤以基于膦酰胺阴离子的烯烃化和Julia-Kocienski反应的新颖应用为特色。

  DOI：

  10.1021/ol101103q
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-methoxy-6-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(R)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-(hydroxymethyl)-4-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Jerangolid A的全合成

  摘要：

  抗真菌聚酮化合物jerangolid A的第一个全合成已经完成。与容易获得的（起始- [R）-Roche酯和（小号） -缩水甘油作为chirons中，合成所涉及的高顺式-选择性路易斯酸催化6-内- trig的环化的二氢吡喃亚基的结构。内酯链段是通过串联的NaOMe共轭加成-内酯化反应构建的，并通过由碘化，I-Mg交换和羟甲基化组成的序列进一步官能化。合成中的其他关键步骤以基于膦酰胺阴离子的烯烃化和Julia-Kocienski反应的新颖应用为特色。

  DOI：

  10.1021/ol101103q

文献信息

• Total Synthesis of Jerangolid A
  作者：Stephen Hanessian、Thilo Focken、Rupal Oza

  DOI：10.1021/ol101103q

  日期：2010.7.16

  (R)-Roche ester and (S)-glycidol as chirons, the synthesis involved a highly syn-selective Lewis acid catalyzed 6-endo-trig cyclization for the construction of the dihydropyran subunit. The lactone segment was built through a tandem NaOMe conjugate addition-lactonization reaction, and further functionalized through a sequence consisting of iodination, I−Mg exchange, and hydroxymethylation. Other key steps in

  抗真菌聚酮化合物jerangolid A的第一个全合成已经完成。与容易获得的（起始- [R）-Roche酯和（小号） -缩水甘油作为chirons中，合成所涉及的高顺式-选择性路易斯酸催化6-内- trig的环化的二氢吡喃亚基的结构。内酯链段是通过串联的NaOMe共轭加成-内酯化反应构建的，并通过由碘化，I-Mg交换和羟甲基化组成的序列进一步官能化。合成中的其他关键步骤以基于膦酰胺阴离子的烯烃化和Julia-Kocienski反应的新颖应用为特色。