cyclo-(1-tert-butoxycarbonyl-2-iodo-L-tryptophanyl)-L-isoleucinyl | 1053208-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cyclo-(1-tert-butoxycarbonyl-2-iodo-L-tryptophanyl)-L-isoleucinyl
• CAS: 1053208-82-4
• 化学式: C₂₂H₂₈IN₃O₄
• 分子量: 525.387
• InChiKey: BVBHUDNPIKBRMN-NUTKFTJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo-(1-tert-butoxycarbonyl-2-iodo-L-tryptophanyl)-L-isoleucinyl 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到[3S,3(1S),11aS]-6-tert-butoxycarbonyl-3-sec-butyl-1,4-dioxo-1,2,3,4,11,11a-hexahydro-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Cyclization of Iodo-tryptophans: A Straightforward Synthesis of Pyrroloindoles

  摘要：

  Pyrroloindoles are a key structural motif found in a wide number of biologically active alkaloids. Intramolecular copper-catalyzed coupling of readily accessible 2-iodo-tryptophan derivatives occurs in excellent yield, affording a wide range of polysubstituted, enantioenriched tetrahydropyrrolo[2,3-b]indoles. Diketopiperazines are also suitable substrates for this cyclization reaction, which affords a straightforward entry to tetra- to hepta-polycyclic systems.

  DOI：

  10.1021/ol8015513
• 作为产物：
  描述：

  cyclo-(1-tert-butoxycarbonyl-L-tryptophanyl)-L-isoleucinyl 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到cyclo-(1-tert-butoxycarbonyl-2-iodo-L-tryptophanyl)-L-isoleucinyl
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Cyclization of Iodo-tryptophans: A Straightforward Synthesis of Pyrroloindoles

  摘要：

  Pyrroloindoles are a key structural motif found in a wide number of biologically active alkaloids. Intramolecular copper-catalyzed coupling of readily accessible 2-iodo-tryptophan derivatives occurs in excellent yield, affording a wide range of polysubstituted, enantioenriched tetrahydropyrrolo[2,3-b]indoles. Diketopiperazines are also suitable substrates for this cyclization reaction, which affords a straightforward entry to tetra- to hepta-polycyclic systems.

  DOI：

  10.1021/ol8015513