(1R,3S,4S,6R)-1,4-diazidocyclohexane-3,6-diol | 863908-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (1R,3S,4S,6R)-1,4-diazidocyclohexane-3,6-diol
• 英文别名: (1R,2R,4S,5S)-2,5-diazidocyclohexane-1,4-diol
• CAS: 863908-10-5；864862-17-9
• 化学式: C₆H₁₀N₆O₂
• 分子量: 198.184
• InChiKey: LTERTUYKFMDNRX-GUCUJZIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S,6R)-1,4-diazidocyclohexane-3,6-diol 在 吡啶 、 porcine liver esterase 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (1R,2R,4S,5S)-4-(acetyloxy)-2,5-diazidocyclohexyl-1-(1'S)-camphanic acid ester
  参考文献：
  名称：

  合成立体和区域化学变化的氨基糖苷衍生物的文库。

  摘要：

  制备了四十个修饰的氨基糖苷文库，其中两个或三个环的构型和区域化学变化很大。该文库基于三个核心环系统：天然产物中存在的2-脱氧链胺胺环系统，以及（1R *，2R *，4R *，5R *）-2,5-二氨基-环己烷-1， 4-二醇和（1R *，3R *，4R *，6R *）-4,6-二氨基环己烷-1,3-二醇。在每种情况下，通过一个或两个糖环的糖基化修饰核心。糖取代基的绝对构型（d或l），端基异构中心（α或β）以及胺的区域化学排列均发生了变化。

  DOI：

  10.1039/b505865a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,5R,7R)-4,8-dioxa-tricyclo[5.1.0.0]octane 在 (R,R)-(salen)Cr(III)Cl 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 (1R,3S,4S,6R)-1,4-diazidocyclohexane-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  合成立体和区域化学变化的氨基糖苷衍生物的文库。

  摘要：

  制备了四十个修饰的氨基糖苷文库，其中两个或三个环的构型和区域化学变化很大。该文库基于三个核心环系统：天然产物中存在的2-脱氧链胺胺环系统，以及（1R *，2R *，4R *，5R *）-2,5-二氨基-环己烷-1， 4-二醇和（1R *，3R *，4R *，6R *）-4,6-二氨基环己烷-1,3-二醇。在每种情况下，通过一个或两个糖环的糖基化修饰核心。糖取代基的绝对构型（d或l），端基异构中心（α或β）以及胺的区域化学排列均发生了变化。

  DOI：

  10.1039/b505865a