ethyl 2-acetoxy-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetate | 62183-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetoxy-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetate
• 英文别名: acetoxy-benzyloxycarbonylamino-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-(Benzyloxycarbonylamino)-2-(acetoxy)acetate；ethyl 2-acetyloxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 62183-04-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 295.292
• InChiKey: HAIWINSDYRGGQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetoxy-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetate 在 calcium borohydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-benzyloxycarbonyl-2-azanorbornene-3-exo-methanol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antiulcer Activities of 2-Aminonorbornene Derivatives.

  摘要：

  以α，β-脱氢氨基酸为关键步骤，通过 Diels-Alder 反应合成了 2，2，-二取代降冰片烯（1，2）、2，2-二取代降冰片烷（3）、2，2，3-三取代降冰片烯（4，5）、氧杂降冰片烯（6）和氮杂降冰片烯（7），并考察了它们的抗溃疡活性。恶唑烷衍生物（1h）对大鼠的几种溃疡模型表现出最有效的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.102
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基羰基氨基)丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 ethyl 2-acetoxy-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氧基-2-氨基酸和3-乙酰氧基-3-氨基酸衍生物的电化学合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00434a015

文献信息

• Catalytic Asymmetric Mannich Reaction with N-Carbamoyl Imine Surrogates of Formaldehyde and Glyoxylate
  作者：Yang'en You、Long Zhang、Linfeng Cui、Xueling Mi、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/anie.201707005

  日期：2017.10.23

  N,O‐acetals (NOAcs) were developed as bench stable surrogates for N‐carbamoyl, (Boc, Cbz and Fmoc) formaldehyde and glyoxylate imines in asymmetric Mannich reactions. The NOAcs can be directly utilized in the chiral primary amine catalyzed Mannich reactions of both acyclic and cyclic β‐ketocarbonyls with high yields and excellent stereoselectivity. The current reaction offers a straightforward approach

  N，O-乙缩醛（NOAcs）是作为不对称曼尼希反应中N-氨基甲酰基（Boc，Cbz和Fmoc）甲醛和乙醛酸亚胺的替补稳定替代物而开发的。NOAcs可直接用于无环和环状β-酮羰基的手性伯胺催化的曼尼希反应中，具有高收率和出色的立体选择性。当前的反应提供了一种直接且可行的方法，以实用且高度立体控制的方式不对称合成带有手性季中心的α-或β-氨基羰基。
• 一种手性α-氨基酸衍生物及其制备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN107325025B

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明公开了一种手性α‑氨基酸衍生物及其制备方法。本发明α‑手性氨基酸衍生物，其结构式如式I所示：其制备方法，包括如下步骤：将羰基化合物与所述N，O‑缩醛的混合物与手性伯叔二胺有机小分子催化剂、强酸和弱酸混合，反应，即得到所述手性α‑氨基酸化合物；所述羰基化合物包括醛和/或酮。本发明手性α‑氨基酸酯化合物采用具有简单结构的手性伯叔二胺有机小分子催化剂催化、无溶剂、一步法合成，简单、高效。
• Autocatalytic one pot orchestration for the synthesis of α-arylated, α-amino esters
  作者：Stéphane P. Roche、Shyam S. Samanta、Marine M. J. Gosselin

  DOI：10.1039/c3cc48884e

  日期：——

  α-Arylated, α-amino esters are synthesized in one pot, using an AcOH/AcCl autocatalytic system, which promotes simultaneous dehydration–activation before Friedel–Crafts functionalization.

  α-芳基化，α-氨基酯在一个锅中合成，使用AcOH/AcCl自催化系统，在Friedel-Crafts官能化之前促进同时脱水活化。
• 6-substituted penicillanic acid 1,1-dioxide compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04590073A1

  公开（公告）日：1986-05-20

  A series of novel derivatives of penicillanic acid 1,1-dioxide, having a disubstituted methyl group of the formula X--CH--Y at the 6-position, and the pharmaceutically-acceptable salts thereof and the pharmaceutically-acceptable esters thereof readily hydrolyzable in vivo, wherein X is hydroxy, acylated hydroxy or amino and Y is carboxy or esterified carboxy. The compounds of the invention are inhibitors of bacterial beta-lactamases, and they will protect certain beta-lactamase-susceptible beta-lactam antibiotics, e.g. ampicillin, against inactivation by beta-lactamases. Co-administration of a compound of the invention with a beta-lactam antibiotic such as ampicillin to a mammalian subject increases the effectiveness of the beta-lactam antibiotic against infections caused by beta-lactamase-producing bacteria.

  本发明涉及一系列新型的青霉酸1,1-二氧化物衍生物，其在6位具有公式X-CH-Y的二取代甲基基团，以及其医药上可接受的盐和医药上可接受的酯，这些酯在体内容易水解，其中X是羟基，酰化羟基或氨基，Y是羧基或酯化羧基。本发明化合物是细菌β-内酰胺酶的抑制剂，它们将保护某些β-内酰胺酶敏感的β-内酰胺类抗生素，例如氨苄西林，免受β-内酰胺酶的失活。将本发明化合物与β-内酰胺类抗生素，如氨苄西林一起给哺乳动物主体使用，可以增强β-内酰胺类抗生素对由β-内酰胺酶产生的细菌感染的有效性。
• Asymmetric [3+2]-cyclization of α-imino amide surrogates to construct 3,4-diaminopyrrolidine-2,5-diones
  作者：Peiran Ruan、Cefei Zhang、Jin Wu、Fengnan Xiao、Yongyan Zhang、Qingfa Tan、Zhishan Su、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1039/d3cc01203d

  日期：——

  Using novel α-imino amide surrogates and chiral guanidine, diaminopyrrolidines derivatives could be obtained with good results and versatile application value. The role of guanidine was demonstrated by DFT calculations.

  利用新型α-亚氨基酰胺代用品和手性胍，获得了二氨基吡咯烷衍生物，结果良好，具有广泛的应用价值。DFT 计算证明了胍的作用。