4,7-diethylbenzo[1,2,3]trithiole 2-oxide | 174264-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4,7-diethylbenzo[1,2,3]trithiole 2-oxide
• 英文别名: 4,7-diethylbenzotrithiole 2-oxide；4,7-Diethyl-1,2lambda4,3-benzotrithiole 2-oxide；4,7-diethyl-1,2λ4,3-benzotrithiole 2-oxide
• CAS: 174264-22-3
• 化学式: C₁₀H₁₂OS₃
• 分子量: 244.403
• InChiKey: BKMDYHPBFYXBIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-diethylbenzo[1,2,3]trithiole 2-oxide 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,7-diethyl-1,2,3-benzotrithiole
  参考文献：
  名称：

  含硫和/或硒原子的4,7-二取代的苯并三卤甲酚的合成，结构和单电子氧化还原反应

  摘要：

  通过使相应的苯并二氢古丁环（合成的苯二氢古丁醇）与S 1或Se 1来源反应，以高收率系统且选择性地系统稳定地选择性制备了在五元环中含有硫和/或硒原子的稳定的4,7-二取代的苯并三氢苯并茂。通过多核NMR研究和X射线晶体学分析对这些新的三hal烯骨架进行了表征。三氯gen烯的循环伏安图显示了定义明确的可逆的电化学氧化还原对，具有低氧化电位。用一当量的NOPF 6在三氯gen烯的单电子氧化中以定量产率分离出新颖的自由基离子作为单电子氧化剂。自由基阳离子盐的结构通过31 P-NMR和EPR光谱分析以及元素分析。盐在用一当量的碘化sa（II）处理后进行了一次电子还原，从而定量给出了中性的起始三氯甲酚。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00328-4
• 作为产物：
  描述：

  4,7-diethyl-2,2-dimethyl-benzo[1,3,2]dithiastannole 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,7-diethylbenzo[1,2,3]trithiole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  含硫和/或硒原子的4,7-二取代的苯并三卤甲酚的合成，结构和单电子氧化还原反应

  摘要：

  通过使相应的苯并二氢古丁环（合成的苯二氢古丁醇）与S 1或Se 1来源反应，以高收率系统且选择性地系统稳定地选择性制备了在五元环中含有硫和/或硒原子的稳定的4,7-二取代的苯并三氢苯并茂。通过多核NMR研究和X射线晶体学分析对这些新的三hal烯骨架进行了表征。三氯gen烯的循环伏安图显示了定义明确的可逆的电化学氧化还原对，具有低氧化电位。用一当量的NOPF 6在三氯gen烯的单电子氧化中以定量产率分离出新颖的自由基离子作为单电子氧化剂。自由基阳离子盐的结构通过31 P-NMR和EPR光谱分析以及元素分析。盐在用一当量的碘化sa（II）处理后进行了一次电子还原，从而定量给出了中性的起始三氯甲酚。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00328-4

文献信息

• Preparation and structure determination of 28-membered and 42-membered cyclic molecules linked with two or three disulfide bonds
  作者：Takeshi Kimura、Hayato Ichikawa、Toshiyuki Fujio、Yasushi Kawai、Satoshi Ogawa

  DOI：10.1080/17415993.2011.640330

  日期：2012.2.1

  3]trithiolo[h]benzopentathiepin (1d′) were treated with sodium borohydride and 0.5 equiv. of p-xylylene dibromide to produce bridged molecules 2a–2d with two thiol groups. On oxidation of 2a with iodine in the presence of triethylamine, 28-membered macrocycle 3a, linked with two disulfide bonds, was obtained via a dimeric cyclization reaction, instead of a monomeric 14-membered macrocycle. Compounds 2b–2d were similarly

  4,7-二乙基苯并[1,2,3]三硫醇(1a–1c), 4,8-二乙基苯并[1,2-d:4,5-d']双[1,2,3]三硫醇(1d)和 6, 10-二乙基 [1,2,3] 三硫醇 [h] 苯并五硫杂 (1d') 用硼氢化钠和 0.5 当量处理。对二溴化苯生成具有两个硫醇基团的桥连分子 2a-2d。在三乙胺存在下用碘氧化 2a 后，通过二聚环化反应获得与两个二硫键相连的 28 元大环 3a，而不是单体 14 元大环。用碘和三乙胺类似地处理化合物 2b-2d，得到 28 元大环化合物 3b-3d。在 2c 反应的情况下，发生三聚反应，与 3c 一起产生 42 元大环 4。环状分子的结构由核磁共振和质谱确定，
• Preparation and Conformational Analysis of 6,10-Diethyl[1,2,3]trithiolo- [4,5-<i>h</i>]benzopentathiepin Monoxides: Isolation and Optical Properties of Chiral Benzopentathiepin Derivatives
  作者：Takeshi Kimura、Masayuki Hanzawa、Kazuhiko Tsujimura、Tatsuya Takahashi、Yasushi Kawai、Ernst Horn、Takayoshi Fujii、Satoshi Ogawa、Ryu Sato

  DOI：10.1246/bcsj.75.817

  日期：2002.4

  3 are isomers with respect to the conformation of the 1,2,3,4,5-pentathiepin ring, and 4 and 5 are also the conformational isomers. These compound pair members, 2 and 3, and 4 and 5, were found to isomerize each other by inversion of the pentathiepin ring. The activation parameters of the isomerization, ΔG298≠, ΔH≠, and ΔS≠, were determined by 1H NMR spectroscopy. Because of the slow inversion of the

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