1-(phenylethynyl)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene | 211491-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(phenylethynyl)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 2-(phenylethynyl)-1-(prop-2-ynyloxy)benzene；1-(2-Phenylethynyl)-2-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 211491-23-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: JPDHCXYTJUFTDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylethynyl)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以15%的产率得到naphtho[2,3-c]chromene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Dehydro Diels-AlderReactions of Diarylacetylenes: Synthesis of 5H-Benzo[j]phenanthridine and 6H-Naphtho[2,3-c]chromeneSkeletons

  摘要：

  苯胺和酚的二芳基乙炔衍生物的分子内去氢戴尔斯-阿尔德反应导致形成5H-苯并[j]菲啰啶和6H-萘[2,3-c]色烯骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40839
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(phenylethynyl)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾促进2-炔基苯基炔丙基醚的环化：苯并呋喃和12 H-苯环戊烯衍生物的选择性合成

  摘要：

  我们在这里介绍关于叔丁醇钾促进的2-炔基苯基炔丙基醚的环化反应以产生两种不同类型的杂环的结果：3-苄基-2-炔基苯并呋喃和12 H-苯并环戊并苯并[ b ]呋喃。叔丁基钾有效地环化了一系列官能化的2-炔基苯基炔丙基醚-丁氧化物制得相应产物。优化的反应条件可耐受多种官能团，包括富电子，贫电子和N杂环底物。通过控制溶剂和温度获得选择性的产物形成。当在室温下使用THF时，只能获得3-苄基-2-炔基苯并呋喃衍生物，而在60°C下使用DMF时，则可以选择性地生成12 H-苯并环戊烯[ b ]苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo4020062

文献信息

• Thermal [2 + 2]-cycloaddition between silylalkynes and allenylphenols followed by the nucleophilic addition of water: metal-free and economical synthesis of arylcyclobutenals
  作者：Shohei Ohno、Ramon Francisco Avena、Hiroshi Aoyama、Hiromichi Fujioka、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1039/c9gc04184b

  日期：——

  A novel thermal [2 + 2]-cycloaddition between silylalkynes and allenylphenols to form a cyclobutachromene intermediate, followed by the nucleophilic addition of water to yield functionalized arylcyclobutenals.

  一种新颖的热[2 + 2]-环加成反应，通过硅烯炔和烯丙基酚之间的反应形成环丁基色素烯中间体，随后通过水的亲核加成得到官能化芳基环丁酮。
• The Synthetic Potential of Thiophenium Ylide Cycloadducts**
  作者：Alice Pommainville、Dominic Campeau、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/anie.202205963

  日期：2022.8.8

  Alkynyl sulfides were shown to participate in thermal (3+2) cycloadditions with tethered alkynes. The resulting thiophenium ylide cycloadducts led to a variety of polysubstituted thiophenes by trapping with diverse electrophiles.

  显示硫化炔烃参与与束缚炔烃的热 (3+2) 环加成反应。由此产生的噻吩鎓叶立德环加合物通过用不同的亲电子试剂捕获产生多种多取代的噻吩。
• Chen, Wan-Li; Li, Jiao; Zhu, Ying-Hong, ARKIVOC, 2012, vol. 2012, # 6, p. 16 - 25
  作者：Chen, Wan-Li、Li, Jiao、Zhu, Ying-Hong、Hu, Wei、Mo, Wei-Min

  DOI：——

  日期：——
• 2-Substituted-3-allenyl-benzo[b]furans through the palladium-catalysed cyclization of propargylic o-(alkynyl)phenyl ethers
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Leonardo Moro

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00936-8

  日期：1998.7

  The reaction of propargylic o-(alkynyl)phenyl ethers in the presence of' Pd(PPh3)(4) and K2CO3 affords 2-substituted-3-allenylbenzo [b] furans in good yields. Depending on the nature of the starting alkyne, variable amounts of isomeric 2-substituted-3-propargylbenzo[b]furans have bren isolated. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.