1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]propan-1-one;2,2,2-trifluoroacetic acid | 1233365-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]propan-1-one;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1233365-41-7
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₇H₁₃NO
• 分子量: 241.21
• InChiKey: GLPMUPRFQGOOOS-RGMNGODLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]propan-1-one;2,2,2-trifluoroacetic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 碳酸氢钠 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 bisebromoamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and cytotoxicity of bisebromoamide and its analogues

  摘要：

  A highly convergent route for assembling bisebromoamide, its stereoisomers and a simplified analogue has been accomplished, which features connecting its left part and right part via thiazoline ring formation at the final stage. Preliminary biological studies revealed that compounds with both proposed and revised structures, and a simplified analogue have similar potency against the proliferation of HeLa S-3 cell, indicating that the stereochemistry of methylthiazoline part, and methyl group at the 4-methylproline residue in bisebromoamide, have limited influence on its cytotoxicity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.058
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-propionyl-1-pyrrolidinecarboxylate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]propan-1-one;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  比西溴酰胺的全合成和立体化学重配

  摘要：

  提出并修订了海洋肽双溴代酰胺的噻唑啉部分的构型分配，并通过总合成进行了验证。

  DOI：

  10.1021/ol101021v

文献信息

• Isolation and Structure of Kurahyne B and Total Synthesis of the Kurahynes
  作者：Shinichiro Okamoto、Arihiro Iwasaki、Osamu Ohno、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00662

  日期：2015.11.25

  Kurahyne B (2), a new analogue of kurahyne (1), was isolated from the marine cyanobacterium Okeania sp. Its gross structure was elucidated based on spectroscopic analyses, and the absolute configuration was established by total synthesis. Kurahyne B (2) inhibited the growth of both HeLa and HL60 cells, with IC50 values of 8.1 and 9.0 μM, respectively. The growth-inhibitory activity of kurahyne B was the

  Kurahyne B（2）是kurahyne（1）的新类似物，是从海洋蓝藻Okeania sp。分离的。通过光谱分析阐明了其总体结构，并通过全合成建立了绝对构型。Kurahyne B（2）抑制HeLa和HL60细胞的生长，其IC 50值分别为8.1和9.0μM 。kurahyne B的生长抑制活性与kurahyne（1）相同。同时，还实现了kurahyne（1）的第一个全合成。
• Total synthesis of acetylene-containing lipopeptides odookeanynes A and B
  作者：Yung-Han Lo、Kairi Umeda、Naoaki Kurisawa、Ghulam Jeelani、Tomoyoshi Nozaki、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154763

  日期：2023.10

  The total synthesis of acetylene-containing lipopeptides odookeanynes A (1) and B (2), isolated from the marine cyanobacterium Okeania sp., has been achieved. A biological evaluation using synthetic odookeanynes revealed their potent antitrypanosomal activity. This report not only describes a synthetic pathway for structurally related compounds for SAR studies but also offers new insights into their

  已实现从海洋蓝藻Okeania sp.中分离出的含乙炔脂肽odookeanynes A ( 1 ) 和B ( 2 ) 的全合成。使用合成的阿杜烷炔进行的生物学评估揭示了它们有效的抗锥虫活性。该报告不仅描述了用于 SAR 研究的结构相关化合物的合成途径，而且还提供了对其作为抗寄生虫药物的潜力的新见解。