tert-butyl (S)-2-propionyl-1-pyrrolidinecarboxylate | 100334-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-propionyl-1-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-propionylpyrrolidine-1-carboxylate；(S)-tert-butyl 2-propionylpyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-propanoylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 100334-80-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: HNUHHZOYMFQNQV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-propionyl-1-pyrrolidinecarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-bromo-1-[(2S)-1-tritylpyrrolidin-2-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRACYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS FOR TREATING HEPATITIS C VIRAL INFECTION
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  提供了化学式（I）的四环杂环化合物及其药用可接受的盐，其中A、A'、G、R1、R15、U、V、V'、W、W、X、X'、Y和Y'如本发明中所定义。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的用途。

  公开号：

  WO2012041227A1
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 N-(叔丁氧基羰基)-L-脯氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到tert-butyl (S)-2-propionyl-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  自然启发的肽线索：丙氨酸扫描揭示了一种针对肌动蛋白的噻吩溴酰胺的噻唑类似物。

  摘要：

  噻唑类似物的固相肽合成可以对从海洋蓝细菌中分离出来的线性肽双溴酰胺（BBA）进行系统的丙氨酸扫描。该类似物具有与BBA相当的细胞毒性（纳摩尔），并且细胞形态分析表明它们靶向肌动蛋白的细胞骨架。通过反相蛋白质阵列（RPPA）分析探索了人类结肠肿瘤（HCT116）细胞的途径抑制作用，该方法在IRS-1表达中显示出剂量依赖性反应。丙氨酸扫描揭示了对细胞毒性，肌动蛋白靶向和途径抑制的结构依赖性，并提出了新的易于合成的线索。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600257

文献信息

• [EN] TETRACYCLIC INDOLE DERIVATIVES FOR TREATING HEPATITIS C VIRUS INFECTION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLES TÉTRACYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012041014A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  Tetracyclic indole derivatives of formula (I), pharmaceutically acceptable salts and the pharmaceutical compositions thereof are provided, wherein A, A', G, R1, R15, U, V, V, W, W, X, X', Y, Y' are as defined in the invention. Use of these derivatives for treating hepatitis C virus (HCV) infection is also provided.

  提供了公式（I）的四环吲哚衍生物、药用盐及其药物组合物，其中A、A'、G、R1、R15、U、V、V、W、W、X、X'、Y、Y'如本发明所定义。还提供了利用这些衍生物治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。
• [EN] FUSED TETRACYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES CONDENSÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012040924A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention discloses novel Fused Tetracyclic Heterocycle Compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, A', G, R1, R15, U, V, V', W, W', X, X', Y and Y' are as defined herein. The present invention also discloses compositions comprising at least one Fused Tetracyclic Heterocycle Compound, and methods of using the Fused Tetracyclic Heterocycle Compounds for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明公开了新型的化合物Formula (I)的融合四环杂环化合物及其药用盐，其中A、A'、G、R1、R15、U、V、V'、W、W'、X、X'、Y和Y'如本文所定义。本发明还公开了包含至少一种融合四环杂环化合物的组合物，并且使用这些融合四环杂环化合物用于治疗或预防患者的HCV感染的方法。
• [EN] TETRACYCLIC INDOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLES TÉTRACYCLIQUES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012040923A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention relates to novel Tetracyclic Indole Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, A', G, R1, R15, U, V, V', X, X', Y and Y' are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprisingat least one Tetracyclic Indole Derivative, and methods of using the Tetracyclic Indole Derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及具有以下式（I）的新型四环吲哚衍生物及其药学上可接受的盐，其中A、A'、G、R1、R15、U、V、V'、X、X'、Y和Y'如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种四环吲哚衍生物的组合物，并且使用这些四环吲哚衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• [EN] FUSED TETRACYCLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS TÉTRACYCLIQUES CONDENSÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2012050848A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention relates to novel Fused Tetracycle Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, A', B, G, R1, U, V, W, W', X, X', Y and Y' are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one Fused Tetracycle Derivative, and methods of using the Fused Tetracycle Derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及新颖的融合四环衍生物，其具有式(I)结构：以及其药学上可接受的盐，其中A、A'、B、G、R1、U、V、W、W'、X、X'、Y和Y'如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种融合四环衍生物的组合物，以及使用这些融合四环衍生物治疗或预防患者中HCV感染的方法。
• Isolation and Structure of Kurahyne B and Total Synthesis of the Kurahynes
  作者：Shinichiro Okamoto、Arihiro Iwasaki、Osamu Ohno、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00662

  日期：2015.11.25

  Kurahyne B (2), a new analogue of kurahyne (1), was isolated from the marine cyanobacterium Okeania sp. Its gross structure was elucidated based on spectroscopic analyses, and the absolute configuration was established by total synthesis. Kurahyne B (2) inhibited the growth of both HeLa and HL60 cells, with IC50 values of 8.1 and 9.0 μM, respectively. The growth-inhibitory activity of kurahyne B was the

  Kurahyne B（2）是kurahyne（1）的新类似物，是从海洋蓝藻Okeania sp。分离的。通过光谱分析阐明了其总体结构，并通过全合成建立了绝对构型。Kurahyne B（2）抑制HeLa和HL60细胞的生长，其IC 50值分别为8.1和9.0μM 。kurahyne B的生长抑制活性与kurahyne（1）相同。同时，还实现了kurahyne（1）的第一个全合成。