<α-2H2>benzenemethanethiol | 73975-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <α-2H2>benzenemethanethiol
• 英文别名: <α,α-D₂>-benzyl thiol；<1,1-D₂>Benzylthiol；<α,α-(2)H2>toluene-α-thiol；α,α-Dideutero-benzylmercaptan；C,C-dideuterio-C-phenyl-methanethiol；Dideuterio(phenyl)methanethiol
• CAS: 73975-41-4
• 化学式: C₇H₈S
• 分子量: 126.191
• InChiKey: UENWRTRMUIOCKN-NCYHJHSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <α-2H2>benzenemethanethiol 在 氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 benzyl phenyl<(2)H2>methanethiosulphinate
  参考文献：
  名称：

  乙酸酐中新的酸催化硫代亚硫酸盐重排为α-乙酰基硫代亚砜

  摘要：

  一些在碳上具有至少一个质子且与亚硫基硫相邻的硫代亚硫酸盐与含乙酸的乙酸酐反应，得到相应的α-乙酰硫代亚砜。使用标记为2 H，13 C和18 O的硫代硫酸盐研究了该反应的机理。这些示踪剂实验表明，该反应通过初始E i进行。反应形成相应的亚硫酸和硫代醛，然后进行重组，其中将亚硫酸的硫原子加到硫代醛的碳原子上，最终得到重排的α-乙酰基硫代亚砜。通过用丙烯酸甲酯捕集来确认亚磺酸的形成。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1039/p29800000432
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇-Alpha,Alpha-d2 在 硫脲 作用下， 以 氢溴酸 为溶剂， 反应 9.0h， 以75%的产率得到<α-2H2>benzenemethanethiol
  参考文献：
  名称：

  乙酸酐中新的酸催化硫代亚硫酸盐重排为α-乙酰基硫代亚砜

  摘要：

  一些在碳上具有至少一个质子且与亚硫基硫相邻的硫代亚硫酸盐与含乙酸的乙酸酐反应，得到相应的α-乙酰硫代亚砜。使用标记为2 H，13 C和18 O的硫代硫酸盐研究了该反应的机理。这些示踪剂实验表明，该反应通过初始E i进行。反应形成相应的亚硫酸和硫代醛，然后进行重组，其中将亚硫酸的硫原子加到硫代醛的碳原子上，最终得到重排的α-乙酰基硫代亚砜。通过用丙烯酸甲酯捕集来确认亚磺酸的形成。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1039/p29800000432
• 作为试剂：
  描述：

  5-uracilylmethylenepyridinium chloride 在 <α-2H2>benzenemethanethiol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到1-ethyl-3,5-dimethyl-4,6-dimethylenecyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  胸苷酸合酶反应的模型研究。苄基硫醇还原5-尿嘧啶亚甲基吡啶鎓盐的机理

  摘要：

  通过苄基硫醇将5-尿嘧啶亚甲基吡啶鎓盐还原为相应的胸腺嘧啶衍生物，涉及环外亚甲基中间体，该中间体似乎通过自由基机理被还原。整个反应构成了胸苷酸合酶反应的还原步骤的机理模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79582-7

文献信息

• Mechanistic Studies of the Photoinduced Quinone Trimethyl Lock Decaging Process
  作者：Clinton J. Regan、David P. Walton、Oliver S. Shafaat、Dennis A. Dougherty

  DOI：10.1021/jacs.6b12007

  日期：2017.4.5

  substrates on exposure to visible light are described. The reaction involves a photochemically initiated reduction of a quinone mediated by an appended thioether. After reduction, a trimethyl lock system incorporated into the quinone leads to thermal decaging. The reaction could be viewed as an electron-transfer initiated reduction of the quinone or as a hydrogen abstraction-Norrish Type II-reaction. Product

  描述了在暴露于可见光时对各种底物进行降解的一般反应的机理研究。该反应涉及由附加的硫醚介导的醌的光化学引发还原。还原后，结合到醌中的三甲基锁定系统导致热分解。该反应可以看作是电子转移引发的醌还原反应，或者是夺氢-Norrish II 型反应。产品分析、动力学同位素效应、立体化学标记、自由基钟和瞬态吸收研究支持电子转移机制。确定了单线态和三线态的不同反应性，并讨论了该过程偏离典型醌光化学的方式。
• Polysulfide-1-oxides react with peroxyl radicals as quickly as hindered phenolic antioxidants and do so by a surprising concerted homolytic substitution
  作者：Jean-Philippe R. Chauvin、Evan A. Haidasz、Markus Griesser、Derek A. Pratt

  DOI：10.1039/c6sc01434h

  日期：——

  chain-carrying peroxyl radicals. In fact, they do so with rate constants (k = 1–2 × 104 M−1 s−1 at 37 °C) that are indistinguishable from those of the most common primary antioxidants, i.e. hindered phenols, such as BHT. Experimental and computational studies demonstrate that the reaction occurs by a concerted bimolecular homolytic substitution (SH2), liberating a perthiyl radical – which is ca. 16 kcal

  多硫化物是多种工业和消费品的重要添加剂，在大蒜和相关药用植物的化学和生物学中发挥着重要作用。尽管它们在生物学中的抗氧化活性最近才受到关注，但它们长期以来在化学工业中被认为具有“二级抗氧化”活性，据信它们与自氧化的氢过氧化物产物发生反应，以减缓新的自氧化链的自动启动反应。在此，我们证明三硫化物氧化的初始产物三硫化物-1-氧化物是令人惊讶的反应性“主要抗氧化剂”，它通过捕获链携带的过氧自由基来减缓自氧化。事实上，它们的速率常数（ 37 °C 时k = 1–2 × 10 4 M −1 s −1）与最常见的主抗氧化剂（即受阻酚，如 BHT）没有区别。实验和计算研究表明，该反应是通过协同双分子均裂取代 (S H 2 ) 发生的，释放出一个 perthiyl 自由基 - 大约为100%。16 kcal mol -1比过氧自由基更稳定。有趣的是，（亲电子）过氧自由基名义上作为亲核试剂发生反应——攻击三硫
• Preparation of chiral 1-deuterio benzenemethanethiols by using .alpha.,.beta.-elimination of carbanions derived from benzylic thioethers
  作者：Jean Francois Biellmann、Hugues D'Orchymont

  DOI：10.1021/jo00136a014

  日期：1982.7
• Electron-impact Induced and Thermal Decomposition of Dithranol Derivatives, II: Multiple H-Rearrangements in 10-Benzylthio-dithranol Radical Cations Elektronenstoß-induzierter und thermischer Zerfall von Dithranol Derivaten, 2. Mitt.: Mehrfache H-Umlagerungen in den Molekülionen des 10-Benzylthio-dithranols
  作者：Hsu-Shan Huang、Wolfgang Wiegrebe、Klaus K. Mayer

  DOI：10.1002/ardp.19943271110

  日期：——
• BIELLMANN, J. -F.;DORCHYMONT, H., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 15, 2882-2886
  作者：BIELLMANN, J. -F.、DORCHYMONT, H.

  DOI：——

  日期：——