1-iodo-2-((2-methoxyphenyl)ethynyl)benzene | 1119275-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-iodo-2-((2-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Iodo-2-[2-(2-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1119275-19-2
• 化学式: C₁₅H₁₁IO
• 分子量: 334.156
• InChiKey: BRDJGMNVPRRAAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.7±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-((2-methoxyphenyl)ethynyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 11-bromo-6-(4-bromophenyl)indeno[1,2-c]chromene
  参考文献：
  名称：

  芳基二炔与茚并[1,2- c ]亚甲基衍生物的卤素介导级联环化反应

  摘要：

  描述了芳基二炔的卤素介导的环化反应以产生卤化的茚并[1,2- c ]亚甲基衍生物。用一当量的碘处理芳基二炔1可以得到良好的化学收率的碘化茚并[1,2- c ]苯二酮3。当将两当量的碘用于反应混合物中时，获得二聚体9作为主要产物。在另一方面，溴化亚铜的两个当量的反应2用化合物1，得到溴化茚并[1,2- c ^ ]苯并吡喃4。为了了解取代基如何影响环化途径，对含甲氧基，羧基，氨基和硫化物取代基的分子进行了碘介导的环化反应的DFT计算。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00538
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-iodo-2-((2-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  p-TsOH Promoted Au(I)-Catalyzed Consecutive Endo Cyclization of Yne-Tethered Ynamide: Access to Benzofused Dihydroisoquinolones

  摘要：

  A novel synthetic route to benzo[f]dihydroisoquinolone through a p-TsOH promoted cascade cyclization of easily accessible diyne-tethered ynamides in the presence of a Au(I)-catalyst is described. This reaction unveils a broad substrate scope, constructing a wide range of benzo[f]dihydroisoquinolones in good yields. The diyne-tethered ynamides are synthesized from inexpensive o-iodoaniline through Sonogashira couplings and the Cu-mediated C-N bond formation. The role of p-TsOH is examined, and the reaction pathway is also deduced. The benzo[f]isoquinoline scaffold is constructed from benzo[f]dihydroisoquinolones.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02946

文献信息

• Copper-catalysed three-component carboiodination of arynes: expeditious synthesis of<i>o</i>-alkynyl aryl iodides
  作者：Wenxuan Cao、Sheng-Li Niu、Li Shuai、Qing Xiao

  DOI：10.1039/c9cc09160b

  日期：——

  A copper-catalysed three-component iodoalkynylation reaction of arynes for the expeditious and versatile synthesis of o-alkynyl aryl iodides has been developed. Mechanism research shows that the reaction goes through two steps enabled by copper catalysis: the formation of 1-iodo-2-arylacetylene and the insertion of the aryne into a C(sp)-I bond.

  已开发了铜催化的芳烃三组分碘代炔基化反应，用于快速通用地合成邻炔基芳基碘化物。机理研究表明，该反应经历了铜催化实现的两个步骤：1-碘-2-芳基乙炔的形成以及芳烃插入C（sp）-I键中。
• Triflic Acid Mediated Cascade Cyclization of Aryldiynes for the Synthesis of Indeno[1,2-<i>c</i>]chromenes: Application to Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Hua Jiang、Giovanni Ferrara、Xuan Zhang、Kazuaki Oniwa、Ashraful Islam、Liyuan Han、Ying-Ji Sun、Ming Bao、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1002/chem.201405860

  日期：2015.3.2

  A new triflic acid (TfOH)‐mediated cascade cyclization of ortho‐anisole‐substituted aryldiynes is described for the construction of indeno[1,2‐c]chromenes. The cascade cyclization proceeds through an unusual TfOH‐induced alkyne‐alkyne cyclization followed by nucleophilic attack of the methoxy group on the benzylidene cation, which is completely different to the cyclization of ortho‐aniline‐ or ort

  描述了一种新的由三氟甲磺酸（TfOH）介导的邻苯甲醚取代的芳基二炔的级联环化反应，用于构建茚并[1,2- c ]苯二酮。级联环化是通过不寻常的TfOH诱导的炔烃-炔烃环化进行的，随后甲氧基对苄叉基阳离子的亲核攻击，这与邻苯胺或邻苯硫基苯甲醚取代的芳基二炔的环化完全不同。合成了以茚并[1,2- c ]亚甲基骨架为供体和π-连接基的一类新型有机染料。这些化合物在染料敏化太阳能电池（DSC）中表现出很高的光伏性能。
• Alkyne Activation in the Diversity Oriented Synthesis of sp ² ‐Rich Scaffolds: A Biased Library Approach for Targeting Polynucleotides (DNA/RNA)
  作者：Shuqi Chen、Daniel L. Priebbenow、Julie Somkhit、Carmen V. Scullino、Keli Agama、Yves Pommier、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1002/chem.202201925

  日期：2022.12.20

  The targeting of polynucleotide (RNA and DNA) topologies and their protein complexes by small molecules has enormous potential in the discovery of new therapeutics across a broad range of diseases (infectious, chronic and congenital). Polynucleotides are very different structures to proteins and have a much greater capacity to form strong π,π-interactions with suitably π-rich small molecules. To exploit

  小分子靶向多核苷酸（RNA 和 DNA）拓扑及其蛋白质复合物在发现广泛疾病（传染病、慢性和先天性）的新疗法方面具有巨大潜力。多核苷酸是与蛋白质非常不同的结构，并且具有更大的能力与适当富含 π 的小分子形成强 π,π 相互作用。为了利用这种差异，我们开发了一种面向多样性的合成方法，从一组常见的底物中合成富含 π 的支架。这种方法的效用已在新型拓扑异构酶 1 抑制剂的发现中得到例证。
• Synthesis, characterization and catalytic activity of copper (II) complex immobilized on magnetic nanoparticles (Fe₃O₄@SiO₂-(Imine-Thiazole)-Cu(OAc)₂ nanomaterial) for synthesis of diaryl sulfides and benzothiophenes
  作者：Meili Feng、Wenjun Yao、Jingjing An、Yuze Yao

  DOI：10.1080/00397911.2022.2127365

  日期：2022.11.17

  Abstract Research on the synthesis of organosulfur compounds is an attractive research fields among synthetic chemists. Diaryl sulfides and benzothiophenes are important organosulfur compounds with a diverse range of biological activities which are privileged in the structure of numerous biological molecules and natural products. In this paper, we successfully fabricated copper complex supported on the surface

  摘要 有机硫化合物的合成研究是合成化学家们颇具吸引力的研究领域。二芳基硫化物和苯并噻吩是重要的有机硫化合物，具有多种生物活性，在众多生物分子和天然产物的结构中占有重要地位。本文成功制备了亚胺-噻唑配体修饰的磁性纳米粒子表面负载的铜配合物，并研究了其在二芳基硫化物和苯并噻吩合成中的催化活性。Fe 3 O 4 @SiO 2 -(亚胺-噻唑)-Cu(OAc) 2的结构式通过傅里叶变换红外、扫描电子显微镜、能量色散X射线光谱、透射电子显微镜、热重分析、振动样品磁强计、X射线粉末衍射（XRD）、原子吸收光谱（AAS）和电感分析对纳米材料进行了很好的表征耦合等离子体发射光谱 (ICP-OES) 技术。Fe 3 O 4 @SiO 2 -(亚胺-噻唑)-Cu(OAc) 2催化剂可以通过磁力吸引回收并且（在用有机相和水洗涤后）可以重复使用至少七次运行而没有显着降低它的性能。
• Synthesis and biological evaluation of novel symmetry bis-enediynes
  作者：Kuo-Feng Tseng、Chi-Fong Lin、Yu-Hsiang Lo、Yi-Ling Hu、Li-Yi Chen、Sheng-Huei Yang、Shinne-Ren Lin、Long-Sen Chang、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.03.005

  日期：2009.1

  A series of acyclic symmetry bis-enediynes have been synthesized successfully and their bioactivities were evaluated. Among them, 1,6-bis(4-((2-(pyridin-2-ylethynyl)phenyl)ethynyl)phenoxy)hexane 8g showed good inhibition activity against the CCRF-CEM (GI(50) = 0.04 mu M) and HL-60 (GI(50) = 0.09 mu M) Cell lines of human leukemia. The cell cycle analysis shows that compound 8g arrests cell cycle via inhibiting Cyclin A and Cyclin B expressions in low concentration and induces a significant apoptosis progress in high concentration. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.