(rac)-(4-isobutyl-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl)-acetic acid tert.-butyl ester | 172095-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (rac)-(4-isobutyl-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl)-acetic acid tert.-butyl ester
• 英文别名: rac-(tert-butyl) 4,5-dihydro-4-(2-methylpropyl)-5-oxo-2-phenyloxazole-4-acetate
• CAS: 172095-29-3
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: OWEMGOAXZRPKTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-氮杂双环[2.2.2]-3-辛基)-(4-甲氧基苄基)-胺 、 (rac)-(4-isobutyl-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl)-acetic acid tert.-butyl ester 以 various solvent(s) 为溶剂， 以32%的产率得到(R)-3-benzoylamino-3-<(S)-1-cyclohexylcarbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl>-5-methyl-hexanoic acid tert.-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-α-烷基化的天冬氨酸和谷氨酸的新型合成方法：α-烷基化的天冬氨酸琥珀酰亚胺作为新型的β-turnII型和II'型模拟物

  摘要：

  一种新颖而有效的合成光学纯的（R）-和（S）-α-甲基谷氨酸（1），（R）-和（S）-α-甲基天门冬氨酸（2a）和（R）-和（描述了使用L-苯丙氨酸环己酰胺4作为手性助剂的S）-α-异丁基天冬氨酸（2b）。晶体结构表明（R）-和（S）-α-甲基谷氨酸衍生物（S，S）-5和（R，S）-6采用β转角的I型的几何形状，而相应的天冬酰亚胺衍生物（R，S） - 12A，12B形式的β转角II型和（S，S） - 11A β转角型II'。这些发现表明，（R）-和（S）-α-烷基天冬氨酸的琥珀酰亚胺衍生物可根据其绝对构型用作稳定肽中II型（或II'）的β-转角的结构单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00665-u
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰亮氨酸 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (rac)-(4-isobutyl-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl)-acetic acid tert.-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  重新研究4-单取代的2-苯基恶唑-5（4 H）-ones（'azlactones'）的α-烷基化：普遍进入高度官能化的α，α-二取代的α-氨基酸†

  摘要：

  4-单取代的2-苯基恶唑-5（4 H）-ones（= 4-单取代的2-苯基-氮杂内酯）rac - 2至4,4-二取代的2-的α-烷基化的新颖，更可靠，更通用的反应条件发现苯恶唑-5（4 H）-one rac - 1（方案2）。因此，以中等到良好的总收率（40-90％，见表）制备了一系列高度功能化的rac - 1。lac内酯rac - 1是合成光学纯α，α-二取代（R）和（S）的理想前体。）-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770520