Boc-Val-D-Lys(Z)-Leu-D-Phe-Pro-ONSu | 133693-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Val-D-Lys(Z)-Leu-D-Phe-Pro-ONSu
• CAS: 133693-05-7
• 化学式: C₄₈H₆₇N₇O₁₂
• 分子量: 934.1
• InChiKey: QMHNBCZDYGLSJS-OOWKZMKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  247.95
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Val-D-Lys(Z)-Leu-D-Phe-Pro-ONSu 、 H-Val-Lys(Z)-Leu-D-Phe-Pro-OH*HCl 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Val-D-Lys(Z)-Leu-D-Phe-Pro-Val-Lys(Z)-Leu-D-Phe-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Gramicidin S Analogs Containing D-Lys Residue in Place of Orn Residue

  摘要：

  [l-Lys2,2']-短杆菌肽 S 已知具有与短杆菌肽 S 相同的活性和构象。将 Lys 残基的 d-异构体而不是 Orn 残基引入短杆菌肽 S 中，以便研究短杆菌肽 S 中 Orn 残基的构型对其活性和构象的贡献。采用液相法合成了[d-Lys2,2']-和[d-Lys2,l-Lys2']-短杆菌肽S。这些类似物的 CD 谱显示出与短杆菌肽 S 类似的模式，表明这些类似物在 d-Phe-Pro 序列周围的 β 转角部分的构象与短杆菌肽 S 的构象类似。这些类似物具有弱或弱的结构。对所测试的革兰氏阳性微生物没有活性，表明短杆菌肽 S 中 Orn 残基的构型对于表现出强活性的重要性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.583
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-Lys(Z)-Leu-D-Phe-Pro-OBzl 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Boc-Val-D-Lys(Z)-Leu-D-Phe-Pro-ONSu
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Gramicidin S Analogs Containing D-Lys Residue in Place of Orn Residue

  摘要：

  [l-Lys2,2']-短杆菌肽 S 已知具有与短杆菌肽 S 相同的活性和构象。将 Lys 残基的 d-异构体而不是 Orn 残基引入短杆菌肽 S 中，以便研究短杆菌肽 S 中 Orn 残基的构型对其活性和构象的贡献。采用液相法合成了[d-Lys2,2']-和[d-Lys2,l-Lys2']-短杆菌肽S。这些类似物的 CD 谱显示出与短杆菌肽 S 类似的模式，表明这些类似物在 d-Phe-Pro 序列周围的 β 转角部分的构象与短杆菌肽 S 的构象类似。这些类似物具有弱或弱的结构。对所测试的革兰氏阳性微生物没有活性，表明短杆菌肽 S 中 Orn 残基的构型对于表现出强活性的重要性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.583