(3R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-penten-1-ol | 1242065-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-penten-1-ol
• 英文别名: (3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-en-1-ol
• CAS: 1242065-89-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: CLNXCNKLHSAKJJ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-penten-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.34h， 生成 methyl (12R)-10,10-diisopropyl-7-methylene-4-oxo-15-(phenylsulfonyl)-12-vinyl-3,5,9,11-tetraoxa-10-silahexadecan-16-oate
  参考文献：
  名称：

  （-）-加利拉内酯的非对映选择性全合成

  摘要：

  （-）-半乳糖苷内酯的对映选择性全合成已完成。合成的关键特征包括通过Pd（0）催化的环化反应对顺式三取代的环戊烷中间体的高度立体选择性构建，通过赖利氧化法立体定向引入角羟基和有效构建（）的三环系统−）-半乳糖苷内酯通过非对映选择性的Hosomi-Sakurai crotylation和闭环复分解（RCM）的组合

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02121
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl((3R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-pentenyloxy)diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(3R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  decarestrictine I和botryolide B的全合成通过RCM协议†

  摘要：

  会聚立体选择性全合成十碳精胺I（1）和葡萄内酯。乙（1a）报道了一种通用的合成策略。关键步骤是：通过其各自中间体的Yamaguchi酯化反应制得的环氧二烯酸酯的闭环易位，以提供各自的Z-大环（2和2a），并进一步外推至其各自的靶标。

  DOI：

  10.1039/c004556j

文献信息

• 신규한 락톤 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 STAT3 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：Seoul National University R&DB Foundation 서울대학교산학협력단(120070509242) Corp. No ▼ 114371-0009224BRN ▼119-82-03684

  公开号：KR101830262B1

  公开（公告）日：2018-02-21

  본 발명은 신규한 락톤 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 STAT3(Signal transducer and activator of transcription 3) 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 신규한 구조의 락톤 유도체는 유의한 STAT3 단백질 억제효과를 보이고, 삼중음성유방암세포주에서 현저한 세포주 증식억제를 나타내므로, 이를 STAT3관련질환 특히 삼중음성유방암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 사용할 수 있다.

  本发明涉及一种新型的内酰胺类化合物，其制备方法及其作为STAT3（信号转导与转录激活因子3）相关疾病的预防或治疗药物中的有效成分的药物组合物。根据本发明，这种新型的内酰胺类化合物具有显著的STAT3蛋白抑制作用，并且在三阴性乳腺癌细胞株中表现出明显的细胞增殖抑制作用，因此可以将其用作STAT3相关疾病特别是三阴性乳腺癌的预防或治疗药物组合物。
• Total synthesis of decarestrictine I and botryolide B via RCM protocol
  作者：Palakodety Radha Krishna、T. Jagannadha Rao

  DOI：10.1039/c004556j

  日期：——

  A convergent stereoselective total synthesis of decarestrictine I (1) and botryolide B (1a) invoking a common synthetic strategy is reported. The key steps are: ring-closing metathesis of epoxy dienoic esters obtained through the Yamaguchi esterification of their respective intermediates to furnish the respective Z-macrocycles (2 and 2a) which were further extrapolated to their respective targets.

  会聚立体选择性全合成十碳精胺I（1）和葡萄内酯。乙（1a）报道了一种通用的合成策略。关键步骤是：通过其各自中间体的Yamaguchi酯化反应制得的环氧二烯酸酯的闭环易位，以提供各自的Z-大环（2和2a），并进一步外推至其各自的靶标。
• Diastereoselective Total Synthesis of (−)-Galiellalactone
  作者：Taewoo Kim、Young Taek Han、Hongchan An、Kyeojin Kim、Jeeyeon Lee、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02121

  日期：2015.12.18

  An enantioselective total synthesis of (−)-galiellalactone has been accomplished. The key features of the synthesis involve the highly stereoselective construction of the cis-trisubstituted cyclopentane intermediate by a Pd(0)-catalyzed cyclization, the stereospecific introduction of an angular hydroxyl group by Riley oxidation, and the efficient construction of the tricyclic system of (−)-galiellalactone

  （-）-半乳糖苷内酯的对映选择性全合成已完成。合成的关键特征包括通过Pd（0）催化的环化反应对顺式三取代的环戊烷中间体的高度立体选择性构建，通过赖利氧化法立体定向引入角羟基和有效构建（）的三环系统−）-半乳糖苷内酯通过非对映选择性的Hosomi-Sakurai crotylation和闭环复分解（RCM）的组合