3,7-Bis(5-phenylselanylpentyl)imidazo[4,5-f]benzimidazole | 1237787-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3,7-Bis(5-phenylselanylpentyl)imidazo[4,5-f]benzimidazole
• CAS: 1237787-00-6
• 化学式: C₃₀H₃₄N₄Se₂
• 分子量: 608.547
• InChiKey: XUDXZECINVESLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-Bis(5-phenylselanylpentyl)imidazo[4,5-f]benzimidazole 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到2,3,4,5,10,11,12,13-octahydro-1H,9H-azepino[1,2-a]azepino[1',2':1,2]imidazo[5,4-f]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  One-pot double intramolecular homolytic aromatic substitution routes to dialicyclic ring fused imidazobenzimidazolequinones and preliminary analysis of anticancer activity

  摘要：

  介绍了 Bu3SnH/1,1′-偶氮双（环己烷腈）（ACN）介导的咪唑并[5,4-f]苯并咪唑和咪唑并[4,5-f]苯并咪唑的五元、六元和七元双烷基环化反应。所评估的醌衍生物对人类宫颈癌（HeLa）和前列腺癌（DU145）细胞系具有选择性毒性（对正常人细胞系 GM00637 的毒性可忽略不计）。只有 6-氨基咪唑并[5,4-f]苯并咪唑的 Fremy 氧化反应产生了亚氨基醌，它对前列腺癌细胞株（DU145）具有高度特异性。

  DOI：

  10.1039/c003511d
• 作为产物：
  描述：

  benzobis(imidazole) 、 1-chloro-5-(phenylselanyl)pentane 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以43%的产率得到3,7-Bis(5-phenylselanylpentyl)imidazo[4,5-f]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  One-pot double intramolecular homolytic aromatic substitution routes to dialicyclic ring fused imidazobenzimidazolequinones and preliminary analysis of anticancer activity

  摘要：

  介绍了 Bu3SnH/1,1′-偶氮双（环己烷腈）（ACN）介导的咪唑并[5,4-f]苯并咪唑和咪唑并[4,5-f]苯并咪唑的五元、六元和七元双烷基环化反应。所评估的醌衍生物对人类宫颈癌（HeLa）和前列腺癌（DU145）细胞系具有选择性毒性（对正常人细胞系 GM00637 的毒性可忽略不计）。只有 6-氨基咪唑并[5,4-f]苯并咪唑的 Fremy 氧化反应产生了亚氨基醌，它对前列腺癌细胞株（DU145）具有高度特异性。

  DOI：

  10.1039/c003511d

文献信息

• One-pot double intramolecular homolytic aromatic substitution routes to dialicyclic ring fused imidazobenzimidazolequinones and preliminary analysis of anticancer activity
  作者：Vincent Fagan、Sarah Bonham、Michael P. Carty、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1039/c003511d

  日期：——

  Bu3SnH/1,1′-azobis(cyclohexanecarbonitrile) (ACN)-mediated five, six, and seven-membered double alkyl radical cyclizations onto imidazo[5,4-f]benzimidazole and imidazo[4,5-f]benzimidazole are described. The quinone derivatives evaluated show selective toxicity towards human cervical (HeLa) and prostate (DU145) cancer cell lines (with negligible toxicity towards a normal human cell line, GM00637). Only the Fremy oxidation of the 6-aminoimidazo[5,4-f]benzimidazole gave iminoquinone, which showed high specificity towards the prostate cancer cell line (DU145).

  介绍了 Bu3SnH/1,1′-偶氮双（环己烷腈）（ACN）介导的咪唑并[5,4-f]苯并咪唑和咪唑并[4,5-f]苯并咪唑的五元、六元和七元双烷基环化反应。所评估的醌衍生物对人类宫颈癌（HeLa）和前列腺癌（DU145）细胞系具有选择性毒性（对正常人细胞系 GM00637 的毒性可忽略不计）。只有 6-氨基咪唑并[5,4-f]苯并咪唑的 Fremy 氧化反应产生了亚氨基醌，它对前列腺癌细胞株（DU145）具有高度特异性。