(2S,3S,4R)-1-(4-methoxyphenoxy)-3,4-bis(benzyloxy)octadec-5-yn-2-amine | 1233506-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-1-(4-methoxyphenoxy)-3,4-bis(benzyloxy)octadec-5-yn-2-amine
• 英文别名: (2S,3S,4R)-1-(4-methoxyphenoxy)-3,4-bis(phenylmethoxy)octadec-5-yn-2-amine
• CAS: 1233506-75-6
• 化学式: C₃₉H₅₃NO₄
• 分子量: 599.854
• InChiKey: DBZPTTFBMYCVFP-PQRPKFJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1-(4-methoxyphenoxy)-3,4-bis(benzyloxy)octadec-5-yn-2-amine 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-N-[(2S,3S,4R)-1-(4-methoxyphenoxy)-3,4-bis(phenylmethoxy)octadec-5-yn-2-yl]-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  1-十四炔和(4-甲氧基苯氧基)乙醛不对称合成d-核糖-植物鞘氨醇

  摘要：

  通过利用 ProPhenol (12) 催化不饱和醛8的炔基化反应得到烯丙基炔丙醇 ( S ) -6，然后进行不对称环氧化和炔丙环氧醇反式开环，实现了d-核糖-植物鞘氨醇 ( 1 )的不对称合成。5与NaN 3 /NH 4 Cl。然后将所得无环叠氮化物3脱保护并还原得到1。炔-叠氮化物3进行分子内点击反应，生成双环三唑，并发现其具有意想不到的邻位耦合常数。应用先进的 Mosher 方法验证了1的三个连续立体中心的构型。1的炔基叠氮化物类似物也可通过该路线容易地制备，其可在α-半乳糖基神经酰胺衍生物的合成中用作糖基受体。

  DOI：

  10.1021/jo100707d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-azido-3,4-benzyloxy-5-octadecyne-1,3,4-triol 在 1,3-丙二硫醇 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R)-1-(4-methoxyphenoxy)-3,4-bis(benzyloxy)octadec-5-yn-2-amine
  参考文献：
  名称：

  1-十四炔和(4-甲氧基苯氧基)乙醛不对称合成d-核糖-植物鞘氨醇

  摘要：

  通过利用 ProPhenol (12) 催化不饱和醛8的炔基化反应得到烯丙基炔丙醇 ( S ) -6，然后进行不对称环氧化和炔丙环氧醇反式开环，实现了d-核糖-植物鞘氨醇 ( 1 )的不对称合成。5与NaN 3 /NH 4 Cl。然后将所得无环叠氮化物3脱保护并还原得到1。炔-叠氮化物3进行分子内点击反应，生成双环三唑，并发现其具有意想不到的邻位耦合常数。应用先进的 Mosher 方法验证了1的三个连续立体中心的构型。1的炔基叠氮化物类似物也可通过该路线容易地制备，其可在α-半乳糖基神经酰胺衍生物的合成中用作糖基受体。

  DOI：

  10.1021/jo100707d