(+/-)-2-acetyloxy-1,2,2α,6α-tetrahydrocyclobuta[1,2-α]benzenyl acetate | 7698-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-acetyloxy-1,2,2α,6α-tetrahydrocyclobuta[1,2-α]benzenyl acetate
• 英文别名: (+/-)-(1S,6R,7S,8S)-8-(acetyloxy)bicyclo[4.2.0]octa-2,4-dien-7-yl acetate；trans-7,8-diacetoxy-bicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene；trans-8-(acetyloxy)bicyclo[4.2.0]octa-2,4-dien-7-yl acetate；(+/-)-7c,8t-diacetoxy-(1rH,6cH)-bicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene；(+/-)-7c,8t-Diacetoxy-(1rH,6cH)-bicyclo[4.2.0]octa-2,4-dien；(+/-)-1c.2t-Diacetoxy-(2arH.6acH)-1.2.2a.6a-tetrahydro-cyclobutabenzen；[(1S,6R,7R,8R)-8-acetyloxy-7-bicyclo[4.2.0]octa-2,4-dienyl] acetate
• CAS: 7698-06-8；42301-50-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: OBVKVFIPGOUZTD-WRWGMCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-acetyloxy-1,2,2α,6α-tetrahydrocyclobuta[1,2-α]benzenyl acetate 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 5,10,15,20-tetrakisphenylporphyrin 、 氧气 、 magnesium sulfate 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 Acetic acid (1S,2R,3S,4R,5S,6R,7S,8S)-2,5,8-triacetoxy-3,4-dihydroxy-bicyclo[4.2.0]oct-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  肌醇类似物的新的立体定向合成：双同糖醇

  摘要：

  反式-8-（乙酰氧基）双环[4.2.0]八-2,4-二烯-7-乙酸乙酸酯的光氧化得到双环内过氧化物。用硫脲还原内过氧化物，然后乙酰化，得到相应的四乙酸酯。四乙酸酯的KMnO 4氧化，然后乙酰化，得到二羟基四乙酸酯。四乙酸酯的氨解得到双-同羟肌醇，双环[4.2.0]辛烷-2,3,4,5,7,8-己醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00209-6
• 作为产物：
  描述：

  cyclooctatetraene 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(+/-)-2-acetyloxy-1,2,2α,6α-tetrahydrocyclobuta[1,2-α]benzenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of new polyenic compounds as potential PPARs modulators

  摘要：

  为了找到治疗 2 型糖尿病的新线索，我们制备了由尼泊金酸衍生的多烯分子 A 和 B 以及二烯醇衍生物 C，评估了它们对 PPARs 转录活性的影响，并与罗格列酮、WY14,643 和 GW501516 进行了比较。在合成的化合物中，二烯醇 39 的活性最高，它能提高 WY14,643 PPARα 的反应，并显示出对罗格列酮 PPARγ 的部分激动特性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25593f

文献信息

• Stereospecific synthesis of a new class of aminocyclitol with the conduramine D-2 configuration
  作者：Latif Kelebekli、Murat Çelik、Ertan Şahin、Yunus Kara、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.108

  日期：2006.9

  A new aminocyclitol derived from bicyclo[4.2.01,6]octane was synthesized starting from cyclooctatetraene. Photooxygenation of trans-7,8-diacetoxy-bicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene afforded a bicyclic endoperoxide. Reduction of the endoperoxide with thiourea followed by a palladium-catalyzed ionization/cyclization reaction gave an oxazolidinone derivative. Oxidation of the double bond in the oxazolidinone

  以环辛酸酯为原料，合成了一种新的由双环[4.2.0 1,6 ]辛烷衍生的氨基环醇。光氧化，反式-7,8-二乙酰氧基-双环[4.2.0]辛-2,4-二烯，得到的二环内过氧化物。用硫脲还原内过氧化物，然后进行钯催化的电离/环化反应，得到恶唑烷酮衍生物。用KMnO 4氧化恶唑烷酮中的双键，然后进行乙酰化，得到恶唑烷酮四乙酸酯，其确切构型通过X射线衍射分析确定。恶唑烷酮环的水解和乙酸酯基团的除去提供了所需的氨基环糖醇。
• Synthesis of the Antifungal Macrolide Antibiotic (+)-Roxaticin
  作者：David A. Evans、Brian T. Connell

  DOI：10.1021/ja027638q

  日期：2003.9.1

  The total synthesis of the antifungal macrolide antibiotic roxaticin has been accomplished. The synthesis relies principally on aldol and directed reduction steps to construct the extended 1,3-polyol array present in the natural product. Three principal nonpolyene containing fragments were assembled and then coupled using Julia olefination and methyl ketone aldol addition reactions. A series of functionalization

  已完成抗真菌大环内酯类抗生素roxaticin的全合成。合成主要依赖于羟醛和定向还原步骤来构建存在于天然产物中的扩展 1,3-多元醇阵列。组装了三个主要的含非多烯的片段，然后使用 Julia 烯化和甲基酮醛醇加成反应偶联。一系列功能化反应结合了敏感的多烯，并提供了受保护的罗沙辛二环酸，该酸以良好的收率内酯化。酸性脱保护完成了 roxaticin 的这种会聚合成。
• Synthesis of a new class of aminocyclitol analogues with the conduramine D-2 configuration
  作者：Latif Kelebekli、Yunus Kara、Murat Celik

  DOI：10.3762/bjoc.6.15

  日期：——

  aminocyclitol derivatives with the bicyclo[4.2.0]octane skeleton was synthesized starting from cyclooctatetraene. Photooxygenation of trans-7,8-diacetoxy- and cis-7,8-dichlorobicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene afforded the bicyclic endoperoxides. Reduction of the latter with thiourea followed by a Pd(0) catalyzed ionization/cyclization reaction gave the corresponding oxazolidinone derivatives. Oxidation of

  以环辛四烯为原料，合成了一类具有双环[4.2.0]辛烷骨架的新型氨基环醇衍生物。反式-7,8-二乙酰氧基-和顺式-7,8-二氯双环[4.2.0]八-2,4-二烯的光氧化提供双环内过氧化物。后者用硫脲还原，然后进行 Pd(0) 催化的电离/环化反应，得到相应的恶唑烷酮衍生物。用 KMnO(4) 或 OsO(4) 氧化双键，然后乙酰化，得到乙酸酯衍生物，其确切构型通过光谱方法测定。恶唑烷酮环的水解和乙酸酯基团的去除提供了所需的氨基环醇。
• Cyclic Polyolefins. XXX. Reactions of Cycloöctatrienone; Ethoxycycloöctatetraene
  作者：Arthur C. Cope、Sidney F. Schaeren、Elmer R. Trumbull

  DOI：10.1021/ja01633a048

  日期：1954.2
• Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1948, vol. 560, p. 1,41
  作者：Reppe et al.

  DOI：——

  日期：——