benzyl [3-(nitromethyl)oxetan-3-yl]-L-phenylalaninate | 1616761-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl [3-(nitromethyl)oxetan-3-yl]-L-phenylalaninate
• CAS: 1616761-74-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: UMQLABKIPNLYGD-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [3-(nitromethyl)oxetan-3-yl]-L-phenylalaninate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 67.0h， 以68%的产率得到(S)-6-benzyl-2-oxa-5,8-diazaspiro[3.5]nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of oxetane containing tripeptide motifs

  摘要：

  报道了一类新的拟肽化合物，其肽骨架上的一个酰胺CO键被一个氧杂环丁烷环所替代。它们是通过各种α-氨基酯对3-(硝基亚甲基)氧杂环丁烷的共轭加成、硝基的还原以及进一步与N-Z保护的氨基酸耦合来合成并延伸肽链的。结构洞察来自于X射线衍射和分子动力学模拟结果。

  DOI：

  10.1039/c4cc03507k
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基亚甲基-氧杂环丁烷 、 L-苯丙氨酸苄酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.17h， 以1.10 g的产率得到benzyl [3-(nitromethyl)oxetan-3-yl]-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of oxetane containing tripeptide motifs

  摘要：

  报道了一类新的拟肽化合物，其肽骨架上的一个酰胺CO键被一个氧杂环丁烷环所替代。它们是通过各种α-氨基酯对3-(硝基亚甲基)氧杂环丁烷的共轭加成、硝基的还原以及进一步与N-Z保护的氨基酸耦合来合成并延伸肽链的。结构洞察来自于X射线衍射和分子动力学模拟结果。

  DOI：

  10.1039/c4cc03507k

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Oxetane Modified Peptides
  作者：Jonathan D. Beadle、Astrid Knuhtsen、Alex Hoose、Piotr Raubo、Andrew G. Jamieson、Michael Shipman

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01466

  日期：2017.6.16

  Solid-phase peptide synthesis (SPPS) is used to create peptidomimetics in which one of the backbone amide C═O bonds is replaced by a four-membered oxetane ring. The oxetane containing dipeptide building blocks are made in three steps in solution, then integrated into peptide chains by conventional Fmoc SPPS. This methodology is used to make a range of peptides in high purity including backbone modified

  固相肽合成（SPPS）用于创建拟肽，其中主链酰胺C═O键之一被四元氧杂环丁烷环取代。含氧杂环丁烷的二肽结构单元可在溶液中分三步制备，然后通过常规的Fmoc SPPS整合到肽链中。该方法用于制备一系列高纯度的肽，包括九肽缓激肽的主链修饰衍生物以及Met-和Leu-脑啡肽。