(3S)-3-[[2-[[(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]acetyl]amino]-4-[[(1R)-2-[2,3-bis[[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]sulfanyl]propylsulfanyl]-1-carboxyethyl]amino]-4-oxobutanoic acid | 1234504-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-[[2-[[(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]acetyl]amino]-4-[[(1R)-2-[2,3-bis[[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]sulfanyl]propylsulfanyl]-1-carboxyethyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1234504-72-3
• 化学式: C₄₂H₇₃N₇O₂₇S₃
• 分子量: 1204.27
• InChiKey: VYIZKUXEPVZWBQ-SGGNMSDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.1
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  667
• 氢给体数：
  22
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 RGDC 、 β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 ammonium hydroxide 、 安息香双甲醚 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以55%的产率得到(3S)-3-[[2-[[(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]acetyl]amino]-4-[[(1R)-2-[2,3-bis[[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]sulfanyl]propylsulfanyl]-1-carboxyethyl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  糖基硫醇对炔基肽的光诱导加成：自由基巯基-Yne偶联用于肽的翻译后双糖基化

  摘要：

  含半胱氨酸的肽的双糖基化已经通过一锅两步的顺序进行，该步骤包括选择性的S-炔丙基化，然后用糖基硫醇进行光诱导的（λmax 365 nm）自由基氢硫醇化。为依次引入两个不同的硫醇残基（例如糖基和生物素基衍生物）建立了条件。

  DOI：

  10.1021/jo1008178

文献信息

• Photoinduced Addition of Glycosyl Thiols to Alkynyl Peptides: Use of Free-Radical Thiol−Yne Coupling for Post-Translational Double-Glycosylation of Peptides
  作者：Mauro Lo Conte、Salvatore Pacifico、Angela Chambery、Alberto Marra、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1021/jo1008178

  日期：2010.7.2

  peptides has been carried out by a one-pot two-step sequence comprising selective S-propargylation followed by photoinduced (λ max 365 nm) free-radical hydrothiolation with glycosyl thiols. Conditions were established for the sequential introduction of two different thiol residues such as a glycosyl and a biotinyl derivative.

  含半胱氨酸的肽的双糖基化已经通过一锅两步的顺序进行，该步骤包括选择性的S-炔丙基化，然后用糖基硫醇进行光诱导的（λmax 365 nm）自由基氢硫醇化。为依次引入两个不同的硫醇残基（例如糖基和生物素基衍生物）建立了条件。