2(R)-hydroxy-3(R)-benzyl-4-oxobutyric acid ethyl ester | 1339128-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2(R)-hydroxy-3(R)-benzyl-4-oxobutyric acid ethyl ester
• CAS: 1339128-70-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: GBCUTWUBAQUXTE-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R)-hydroxy-3(R)-benzyl-4-oxobutyric acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  组氨酸催化的不对称醛的不对称醛醇加成反应：对其机理的认识

  摘要：

  描述了可烯化醛之间不对称交叉羟醛加成的广泛研究，并为组氨酸催化的羟醛加成提供了更深入的了解。特别是，讨论了这些反应的对映选择性和非对映选择性。通过使用不同的过渡状态模型来解释配置结果的规则和预测。这些讨论已通过大量的计算得到证实。

  DOI：

  10.1021/jo202558f
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 乙醛酸乙酯 在 N-(4,5-dihydro-3H-4-aza-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-2-yl)-C,C,C-trifluoro-methanesulfonamide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 、 2(R)-hydroxy-3(R)-benzyl-4-oxobutyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  轴向手性氨基磺酰胺催化醛与乙醛酸衍生物之间的顺-选择性不对称交叉羟醛反应。

  摘要：

  通过使用轴向手性氨基磺酰胺（S）-1，实现了醛与乙醛酸叔丁酯和乙二酰胺的顺-选择性不对称交叉醛醇缩合反应。所获得的交叉羟醛产物被密集地官能化并且易于转化为合成上有用且重要的手性构件，例如γ-内酯和γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c1cc14347f