1,8-di-tert-butyl 2-methyl (3aS,8aR)-3a-methyl-2,3,3a,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8-tricarboxylate | 1233029-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,8-di-tert-butyl 2-methyl (3aS,8aR)-3a-methyl-2,3,3a,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8-tricarboxylate
• 英文别名: 3-O,4-O-ditert-butyl 2-O-methyl (2R,3aR,8bS)-8b-methyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3,4-tricarboxylate
• CAS: 1233029-73-6
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₆
• 分子量: 432.517
• InChiKey: UEUJKBAQHJVILN-QSAZIKIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-di-tert-butyl 2-methyl (3aS,8aR)-3a-methyl-2,3,3a,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8-tricarboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 di-tert-butyl (((2R,3aS,8aR)-2-(R)-1-methoxy-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamoyl)-3a-methyl-2,3,3a,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-诺卡二嗪 B 及其类似物的仿生全合成

  摘要：

  Nocardioazines A 和 B 是异戊二烯化的、具有生物活性的吡咯并吲哚啉天然产物，从诺卡氏菌中分离出来，具有不对称的环- d -Trp- d -Trp DKP 核心。基于我们更深入的生物合成理解，(+)-诺卡二嗪 B 的仿生全合成仅需 7 个步骤即可完成，总产率为 23.2%。该途径使用相同数量的步骤并以相似的效率访问 (+)-nocardioazine B 的区域选择性和立体选择性 C3-异戊二烯化类似物。成功的策略要求尽早执行仿生 C3-异戊二烯化步骤。使用未经保护的色氨酸羧酸导致形成关键中间体exo - 12a的高非对映选择性、exo - 12b和exo - 12c (>19:1)。有证据表明，N 1-甲基化导致异戊二烯化反应分叉，产生 C2-正异戊二烯化异构体。Nocardioazine A 具有异戊二烯-环氧化物桥，在多重耐药的哺乳动物结肠癌细胞中抑制 P-糖蛋白 (P-gp)

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01120
• 作为产物：
  描述：

  1,8-di-tert-butyl 2-methyl (2S,3aR,8aR)-3a-bromo-2,3,3a,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8-tricarboxylate 在 potassium tert-butylate 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,8-di-tert-butyl 2-methyl (3aS,8aR)-3a-methyl-2,3,3a,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-诺卡二嗪 B 及其类似物的仿生全合成

  摘要：

  Nocardioazines A 和 B 是异戊二烯化的、具有生物活性的吡咯并吲哚啉天然产物，从诺卡氏菌中分离出来，具有不对称的环- d -Trp- d -Trp DKP 核心。基于我们更深入的生物合成理解，(+)-诺卡二嗪 B 的仿生全合成仅需 7 个步骤即可完成，总产率为 23.2%。该途径使用相同数量的步骤并以相似的效率访问 (+)-nocardioazine B 的区域选择性和立体选择性 C3-异戊二烯化类似物。成功的策略要求尽早执行仿生 C3-异戊二烯化步骤。使用未经保护的色氨酸羧酸导致形成关键中间体exo - 12a的高非对映选择性、exo - 12b和exo - 12c (>19:1)。有证据表明，N 1-甲基化导致异戊二烯化反应分叉，产生 C2-正异戊二烯化异构体。Nocardioazine A 具有异戊二烯-环氧化物桥，在多重耐药的哺乳动物结肠癌细胞中抑制 P-糖蛋白 (P-gp)

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01120

文献信息

• Cyclopropylazetoindolines as Precursors to C(3)-Quaternary-Substituted Indolines
  作者：Vinson R. Espejo、Xi-Bo Li、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/ja103428y

  日期：2010.6.23

  This manuscript describes the generation and use of a cyclopropylazetoindoline, a novel fused heterocycle, in coupling reactions with hetero- and carbon nucleophiles to give C(3)-quaternary-substituted pyrroloindolines.
• Biomimetic Total Synthesis of (+)-Nocardioazine B and Analogs
  作者：Tushar M. Khopade、Kalyani Ajayan、Dona Mariya Vincent、Amy L. Lane、Rajesh Viswanathan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01120

  日期：2022.9.2

  isoprenoidal-epoxide bridge, inhibits P-glycoprotein (P-gp)-mediated membrane efflux, in multidrug-resistant mammalian colon cancer cells. As several P-gp inhibitors have failed due to their toxicity effects, endogenous amino-acid-derived noncytotoxic inhibitors (from the nocardioazine core) are worthy leads toward a rejuvenated strategy against resistant carcinomas. This total synthesis provides direct access

  Nocardioazines A 和 B 是异戊二烯化的、具有生物活性的吡咯并吲哚啉天然产物，从诺卡氏菌中分离出来，具有不对称的环- d -Trp- d -Trp DKP 核心。基于我们更深入的生物合成理解，(+)-诺卡二嗪 B 的仿生全合成仅需 7 个步骤即可完成，总产率为 23.2%。该途径使用相同数量的步骤并以相似的效率访问 (+)-nocardioazine B 的区域选择性和立体选择性 C3-异戊二烯化类似物。成功的策略要求尽早执行仿生 C3-异戊二烯化步骤。使用未经保护的色氨酸羧酸导致形成关键中间体exo - 12a的高非对映选择性、exo - 12b和exo - 12c (>19:1)。有证据表明，N 1-甲基化导致异戊二烯化反应分叉，产生 C2-正异戊二烯化异构体。Nocardioazine A 具有异戊二烯-环氧化物桥，在多重耐药的哺乳动物结肠癌细胞中抑制 P-糖蛋白 (P-gp)
• Nitrite-catalyzed economic and sustainable bromocyclization of tryptamines/tryptophols to access hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles/tetrahydrofuroindolines in batch and flow
  作者：Xiao Xiao、Biao Chen、Jia-Wei Li、Jun-Bo Zheng、Xu Wang、Hang Zhao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109280

  日期：2024.7

  A highly efficient and concise bromocyclization has been successfully achieved, in which tryptamine/tryptophol derivates can be transformed to valuable HPI/TFI scaffolds with economic and green manners. Moreover, a controllable cascade transformation of bromocyclization and aromatic bromination has also been smoothly achieved to form dibrominated HPIs and TFIs. Production could be successfully scaled

  成功实现了高效、简洁的溴环化反应，将色胺/色酚衍生物以经济、绿色的方式转化为有价值的HPI/TFI支架。此外，溴环化和芳香溴化的可控级联转化也顺利实现，形成二溴化HPI和TFI。批量生产和连续流生产均可成功扩大生产规模。与以前的所有方法相比，我们的工艺最显着的特点是产生的水是主要废物。值得注意的是，这种新方案的成功应用已被药物和天然产物合成所证明。