(S)-β-methyl-2-thiophenepropanol acetate | 139608-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-β-methyl-2-thiophenepropanol acetate
• 英文别名: (S)-2-methyl-3-(2-thienyl)propyl acetate；[(2S)-2-methyl-3-thiophen-2-ylpropyl] acetate
• CAS: 139608-56-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S
• 分子量: 198.286
• InChiKey: OKHFELHDLHUTPX-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-β-methyl-2-thiophenepropanol acetate 在 镍 氢氧化钾 、 氢气 、 四氯化锡 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-2-methyl-12-(3-pyridyl)dodecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bracher, Franz; Papke, Thomas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 18, p. 2323 - 2326

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-methyl-2-thiophenepropanoic acid 在 PFL lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-β-methyl-2-thiophenepropanol acetate
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of primary 2-methyl-substituted alcohols via Pseudomonas cepacia lipase-catalysed enantioselective acylation

  摘要：

  研究了来自洋葱伯克霍尔德菌（Pseudomonas cepacia）的脂肪酶（如PFL、Amano PS等）在对一系列一级2-甲基取代醇使用乙酸乙烯酯作为酰基供体进行有机溶剂中的转酯化反应时的对映选择性。在对映选择性方面，最佳结果出现在3-芳基-2-甲基丙-1-醇中，大多数情况下对映体比例（E值）超过100，而其他3-取代的一级2-甲基丙-1-醇通常显示出较低的对映选择性：3-环烷基-2-甲基丙-1-醇（E ≈ 20）和2-甲基烷-1-醇（E ≈ 10）。将芳基团更靠近或远离手性中心会导致低对映选择性：2-芳基丙-1-醇（E < 10）、2-甲基-4-（2-噻吩基）丁-1-醇（E = 12）、2-甲基-5-（2-噻吩基）戊-1-醇（E = 3.2）和2-甲基-6-（2-噻吩基）己-1-醇（E = 3.8）。

  DOI：

  10.1039/a908023f

文献信息

• Bakers' yeast reduction of thiophenepropaenals. Enantioselective synthesis of (S)-2-methyl-1-alkanols via bakers' yeast mediated reduction of 2-methyl-3-(2-thiophene)propenals
  作者：Hans Erik Hoegberg、Erik Hedenstroem、Jonas Faegerhag、Stefano Servi

  DOI：10.1021/jo00033a028

  日期：1992.3
• Structure versus enantioselectivity in Pseudomonas cepacia lipase catalysed transesterifications. Enantioselective acylations of primary 2-methylalcohols
  作者：Ba-Vu Nguyen、Ove Nordin、Carin Vörde、Erik Hedenström、Hans-Erik Högberg

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00051-7

  日期：1997.4
• Enantioselective transesterifications of 2-methyl-1-alcohols catalysed by lipases from Pseudomonas
  作者：On Nordin、Erik Hedenström、Hans-Erik Högberg

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86227-8

  日期：1994.5

  Racemic beta-methyl-2-thiophenepropanol was resolved (E approximate to 200) via transesterification catalysed by lipase from Pseudomonas fluorescens using an excess of vinyl acetate in chloroform at an initial water activity: a(W) = 0.32. When trying to resolve rac-2-methyl-1-alkanols more modest E-values were obtained (E approximate to 10) and were of the same order of magnitude irrespective of substrate chainlength, water activity, immobilization, acyl donor or other Pseudomonas derived lipases. However, the reaction rates are affected by variations of these parameters. Both the rates and E-values were influenced by the nature of the solvent.