(-)-phalarine | 237078-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-phalarine
• 英文别名: 1-[(1R,12S)-8-methoxy-21-methyl-11-oxa-6,19,21-triazahexacyclo[10.7.4.01,12.02,10.03,7.013,18]tricosa-2,4,7,9,13,15,17-heptaen-4-yl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 237078-85-2
• 化学式: C₂₄H₂₈N₄O₂
• 分子量: 404.512
• InChiKey: ACLHIKYUUPINNW-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((6aS,11aR)-4-methoxy-13-methyl-11-tosyl-3H,11H-6a,11a-(ethanoiminomethano)furo[3,2-b:4,5-e']diindol-1-yl)-N,N-dimethylmethanamine 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-phalarine
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性 Pictet-Spengler 反应全合成 Enantiopure Phalarine：从 l-色氨酸无痕转移手性

  摘要：

  适当构建的 l-色氨酸的 2-取代衍生物可在一个步骤中转化为 prephalarine 结构。该反应以非对映选择性方式发生，此后不久导致天然存在的生物碱 phalarine 版本。

  DOI：

  10.1021/ja1030968

文献信息

• Total Synthesis of Enantiopure Phalarine via a Stereospecific Pictet−Spengler Reaction: Traceless Transfer of Chirality from <scp>l</scp>-Tryptophan
  作者：John D. Trzupek、Dongjoo Lee、Brendan M. Crowley、Vasilios M. Marathias、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja1030968

  日期：2010.6.23

  undergoes conversion to a prephalarine structure in a single step. The reaction occurs in a diastereoselective fashion, leading shortly thereafter to the naturally occurring version of the alkaloid phalarine.

  适当构建的 l-色氨酸的 2-取代衍生物可在一个步骤中转化为 prephalarine 结构。该反应以非对映选择性方式发生，此后不久导致天然存在的生物碱 phalarine 版本。