o-methoxybenzyl isopropenyl ether | 1365442-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: o-methoxybenzyl isopropenyl ether
• 英文别名: 1-Methoxy-2-(prop-1-en-2-yloxymethyl)benzene
• CAS: 1365442-56-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: PXGXBMOFQAIWAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 2-甲氧基苯甲醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到o-methoxybenzyl isopropenyl ether
  参考文献：
  名称：

  乙烯基醚与氢化硅烷的钌催化反应中的乙烯基聚合与[1,3] O至C重排

  摘要：

  在钌催化的氢化硅烷反应中，研究了乙烯基聚合和乙烯基醚的[1,3] O到C重排这两个反应。反应途径取决于乙烯基醚的取代基，特别是烷氧基的取代基。伯，仲和叔烷基乙烯基醚ROCH CH 2容易聚合，以高收率得到相应的聚合物。当R是给电子的苄基时，该反应未得到聚乙烯基醚，但导致[1,3] O至C重排，得到相应的醛RCH 2CHO的产量中等至良好。当使用具有α-取代基的乙烯基醚作为起始原料以高产率得到相应的酮时，选择性地进行重排。在催化量的氢硅烷的情况下，重排选择性地产生了酮或醛。形成鲜明对比的是，使用过量的氢硅烷导致重排，随后还原形成的羰基以良好的产率得到相应的甲硅烷基醚。讨论了催化活性物质的性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.025