(3'-benzyloxycarbonylpropyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 886442-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3'-benzyloxycarbonylpropyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: benzyl 4-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxybutanoate
• CAS: 886442-17-7
• 化学式: C₂₅H₃₂O₁₂
• 分子量: 524.522
• InChiKey: MRZHVIWXBNFHFL-PLFWLVBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'-benzyloxycarbonylpropyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (3'-succinimidoxycarbonylpropyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Mannose–pepstatin conjugates as targeted inhibitors of antigen processing

  摘要：

  人们对抗原加工的分子细节，包括参与加工的酶的特性、它们在细胞内的位置和底物特异性，仍然知之甚少。事实证明，使用小分子抑制剂（如epstatin）选择性抑制蛋白水解抗原加工酶（如cathepsins D和E）是研究这些途径的重要工具。然而，抑肽素在水中的溶解度很低，进入抗原呈递细胞中抗原处理区的途径有限。我们合成了甘露糖与抑肽酶的共轭物，以及新甘露糖基化的 BSA 与抑肽酶的共轭物，作为体内研究抗原加工途径的工具。与甘露糖和新甘露糖基化 BSA 的共轭大大提高了共轭物相对于胃肽素的溶解度。甘露糖肽抑肽酶轭合物对凝血酶 E 的抑制作用没有减弱，而新甘露糖基化 BSA肽抑肽酶轭合物的抑制作用有所减弱，这可能是由于立体因素造成的。不过，新甘露糖基化的 BSAâepstatin 结合物在epstatin 和 BSA 之间加入了可裂解的二硫键，对树突状细胞的吸收和抗原加工的抑制效果最好。

  DOI：

  10.1039/b600060f
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-五乙酸甘露糖酯 在 三氟化硼乙醚 、 乙酸肼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3'-benzyloxycarbonylpropyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Mannose–pepstatin conjugates as targeted inhibitors of antigen processing

  摘要：

  人们对抗原加工的分子细节，包括参与加工的酶的特性、它们在细胞内的位置和底物特异性，仍然知之甚少。事实证明，使用小分子抑制剂（如epstatin）选择性抑制蛋白水解抗原加工酶（如cathepsins D和E）是研究这些途径的重要工具。然而，抑肽素在水中的溶解度很低，进入抗原呈递细胞中抗原处理区的途径有限。我们合成了甘露糖与抑肽酶的共轭物，以及新甘露糖基化的 BSA 与抑肽酶的共轭物，作为体内研究抗原加工途径的工具。与甘露糖和新甘露糖基化 BSA 的共轭大大提高了共轭物相对于胃肽素的溶解度。甘露糖肽抑肽酶轭合物对凝血酶 E 的抑制作用没有减弱，而新甘露糖基化 BSA肽抑肽酶轭合物的抑制作用有所减弱，这可能是由于立体因素造成的。不过，新甘露糖基化的 BSAâepstatin 结合物在epstatin 和 BSA 之间加入了可裂解的二硫键，对树突状细胞的吸收和抗原加工的抑制效果最好。

  DOI：

  10.1039/b600060f