Ethanone,1-[(1S)-2,3-dihydro-1-(hydroxymethyl)-7-methoxy-1H-inden-1-yl]- | 391859-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: Ethanone,1-[(1S)-2,3-dihydro-1-(hydroxymethyl)-7-methoxy-1H-inden-1-yl]-
• 英文别名: 1-((S)-1-Hydroxymethyl-7-methoxy-indan-1-yl)-ethanone
• CAS: 391859-23-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: PNNNGAWPDFVWQJ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethanone,1-[(1S)-2,3-dihydro-1-(hydroxymethyl)-7-methoxy-1H-inden-1-yl]- 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2-Benzyloxy-4,5-dimethoxy-phenyl)-3-[(R)-7-methoxy-1-(3-phenylsulfanyl-propynoyl)-indan-1-yl]-propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过分子内[4 + 2]环加成法合成抗肿瘤抗生素腓特烈霉素A的ABCDE环类似物的对映异构体。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，腓特烈霉素A的ABCDE环类似物22的两种对映体均在分子内进行对映异构合成。关键步骤包括17的分子内[4 + 2]环加成反应和19的芳族Pummerer型反应。使用1-乙氧基乙烯基-2-糠酸酯3进行脂肪酶催化的前手性二醇2的对映选择性脱对称，导致关键中间体（R）- 4。

  DOI：

  10.1021/ol016696y
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(1-hydroxymethyl-7-methoxyindan-1-yl)methyl 2-furoate 在 六甲基磷酰三胺 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 Ethanone,1-[(1S)-2,3-dihydro-1-(hydroxymethyl)-7-methoxy-1H-inden-1-yl]-
  参考文献：
  名称：

  通过分子内[4 + 2]环加成法合成抗肿瘤抗生素腓特烈霉素A的ABCDE环类似物的对映异构体。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，腓特烈霉素A的ABCDE环类似物22的两种对映体均在分子内进行对映异构合成。关键步骤包括17的分子内[4 + 2]环加成反应和19的芳族Pummerer型反应。使用1-乙氧基乙烯基-2-糠酸酯3进行脂肪酶催化的前手性二醇2的对映选择性脱对称，导致关键中间体（R）- 4。

  DOI：

  10.1021/ol016696y