meso-tetrakis(4-acetamidophenyl)porphyrin | 22220-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: meso-tetrakis(4-acetamidophenyl)porphyrin
• 英文别名: tetrakis(4-acetamidophenyl)porphyrin；5,10,15,20-Tetrakis-(4-acetamido-phenyl)-porphin；5,10,15,20-tetrakis-(4-acetylamino-phenyl)-21H,23H-porphine
• CAS: 22220-20-8
• 化学式: C₅₂H₄₂N₈O₄
• 分子量: 842.957
• InChiKey: UVVQRZWJTLXUCS-RCOMQYLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.16
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  173.76
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-tetrakis(4-acetamidophenyl)porphyrin 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由立体效应控制的均相和杂相氢生成反应。

  摘要：

  已经提出了几种用于氢释放反应（HER）的HH键形成途径。揭示这些HER机理对于催化剂的合理设计至关重要，同时也极具挑战性。现在，报道了在同质和异质HER机制之间切换的无与伦比的示例。通过将庞大的酰胺基团引入到内苯基的邻位或对位，设计并合成了三种具有不同空间效应的镍（II）卟啉。这些卟啉表现出不同的催化HER行为。对于这些镍卟啉，尽管它们的1e还原形式具有还原三氟乙酸的活性，但所得的镍氢化物（取决于卟啉环的空间效应）具有不同的生成H2的途径。了解HER流程，

  DOI：

  10.1002/anie.202002311
• 作为产物：
  描述：

  N-{4-[10,15,20-Tris-(4-acetylamino-phenyl)-porphyrinogen-5-yl]-phenyl}-acetamide 在 四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 meso-tetrakis(4-acetamidophenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Porphyrin Synthesis in Surfactant Solution:  Multicomponent Assembly in Micelles

  摘要：

  A synthesis of meso-substituted porphyrins in anionic sodium dodecyl sulfate micelles has been developed. Polar, functionalized aromatic aldehydes condense reversibly with pyrrole in the micellar phase. Oxidation of the porphyrinogen then provides functionalized porphyrins in yields of 10-48%. Hydrophobic aldehydes condense irreversibly to give low yields at practical substrate concentrations. Synthesis in D2O solution results in per-beta-deuterated porphyrins. A two-phase model is used to rationalize the dependence of porphyrin yield on reactant and surfactant concentration. Micelles are viewed as potential wells which promote porphyrinogen assembly by binding products more tightly than reactants.

  DOI：

  10.1021/jo9600161

文献信息

• Porphyrins and cancer treatment
  申请人：EFAMOL LIMITED

  公开号：EP0186962A1

  公开（公告）日：1986-07-09

  This invention provides for therapy of tumours susceptible to nectoris when an appropriate compound is administered followed by illumination with light of a wavelength absorbed by the compound, making use of meso-porphyrins of the formula: where n = 1 to 3 and each substituent R, the same or different and at the same or different position in its respective substituent phenyl ring or other aromatic group replacing that ring, is an hydroxy, amino or sulphydryl group, by association of said meso-porphyrins with a suitable pharmaceutical diluent or carrier.

  本发明提供了利用式中的介卟啉治疗易发生瘤变的肿瘤的方法，即先给药适当的化合物，然后用该化合物吸收的波长的光照射： 其中n＝1至3，每个取代基R（相同或不同且位于其各自取代基苯基环或取代该环的其它芳香基团的相同或不同位置）是羟基、氨基或巯基，通过将所述介卟啉与合适的药物稀释剂或载体结合。
• US4837221A
  申请人：——

  公开号：US4837221A

  公开（公告）日：1989-06-06